3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester；methyl 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IZUAGZVBAFPEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield ester 4 as a while solid (2.78 g; 92% yield; M+1=234.0)的产率得到3-(5-甲氧基-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PPAR active compounds

  摘要：

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全谱活性化合物。还描述了开发或鉴定具有所需选择性配置文件的化合物的方法。

  公开号：

  US20080096913A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403

文献信息

• Synthesis of 3-alkenylindoles through regioselective C–H alkenylation of indoles by a ruthenium nanocatalyst
  作者：Abhijit Paul、Debnath Chatterjee、Srirupa Banerjee、Somnath Yadav

  DOI：10.3762/bjoc.16.16

  日期：——

  3-Alkenylindoles are biologically and medicinally very important compounds, and their syntheses have received considerable attention. Herein, we report the synthesis of 3-alkenylindoles via a regioselective alkenylation of indoles, catalysed by a ruthenium nanocatalyst (RuNC). The reaction tolerates several electron-withdrawing and electron-donating groups on the indole moiety. Additionally, a “robustness screen” has also been employed to demonstrate the tolerance of several functional groups relevant to medicinal chemistry. With respect to the Ru nanocatalyst, it has been demonstrated that it is recoverable and recyclable up to four cycles. Also, the catalyst acts through a heterogeneous mechanism, which has been proven by various techniques, such as ICPMS and three-phase tests. The nature of the Ru nanocatalyst surface has also been thoroughly examined by various techniques, and it has been found that the oxides on the surface are responsible for the high catalytic efficiency of the Ru nanocatalyst.

  3-烯基吲哚是生物学和药学上非常重要的化合物，它们的合成受到了广泛关注。在这里，我们报告了通过钌纳米催化剂（RuNC）催化的吲哚的区域选择性烯基化合成3-烯基吲哚。该反应容忍吲哚基上的多种电子吸引和电子供体基团。此外，还采用了“稳健性筛选”来展示对药物化学相关的几种功能基团的耐受性。关于钌纳米催化剂，已经证明它可回收和循环使用高达四个周期。此外，催化剂通过异质机制起作用，这已通过各种技术（如ICPMS和三相测试）证明。还通过各种技术彻底研究了钌纳米催化剂表面的性质，并发现表面氧化物负责钌纳米催化剂的高催化效率。
• Tandem [2 + 2] Cycloaddition/Rearrangement toward Carbazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00290

  日期：2021.3.19

  the first example of the synthesis of carbazoles via oxidative cyclization of 3-alkenylindoles with styrenes under visible light. The irradiation of a catalytic amount of [Ir(dtbbpy)(ppy)2][PF6] as the photocatalyst enables various 3-alkenylindoles and styrenes to undergo tandem [2 + 2] cycloaddition/rearrangement, thereby leading to carbazole derivatives in good to excellent yields under aerobic conditions

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20050288354A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全面活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Arnold James

  公开号：US20080045581A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全面活性的化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01403
  作者：Zhu, Gongming、Zhang, Haiyang、Han, Liyang、Wang, Honglei、Zhu, Anlian、Li, Lingjun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：——

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。