(R)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4-methyl-3-phenylpentanoate | 1462940-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4-methyl-3-phenylpentanoate
• 英文别名: (R)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl4-methyl-3-phenylpentanoate；2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4-methyl-3-phenylpentanoate
• CAS: 1462940-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₀F₄O₂
• 分子量: 368.371
• InChiKey: HWMDBMQFHHCOBJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl 4-methyl-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  取代四氟苄醇衍生的新型手性酯的不对称合成及生物评价

  摘要：

  通过不对称合成设计并制备了一系列衍生自四氟苄醇的新型手性酯。根据分析光谱数据确定了目标分子。已通过标准方法筛选了所有新合成的化合物对小菜蛾小菜蛾的潜在杀虫活性（与苯丙戊酸酯和d-反式-邻苯二酚相比），以及各对对映异构体（3 - B1 - R / S，3 - C1 - R / S，3 - D1 - R /S）表示明显不同的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.055

文献信息

• Stereoselective Sulfinyl Aniline-Promoted Pd-Catalyzed C−H Arylation and Acetoxylation of Aliphatic Amides
  作者：Soufyan Jerhaoui、Jean-Pierre Djukic、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201703274

  日期：2017.11.7

  Stereoselective functionalization of aliphatic C−H bonds presents a great challenge. Following this target, we disclose herein an original strategy towards direct arylation of aliphatic chains at ß‐methylene position based on a use of amide‐sulfoxide bicoordinating directing group. Although moderate to high chiral induction (up to 9:1 d.r.) is achieved, diastereomerically pure compounds may be afforded

  脂肪族CH键的立体选择性官能化提出了巨大挑战。为实现这一目标，我们在此公开了一种基于酰胺-亚砜双配位导向基团的使用，在β-亚甲基位置将脂肪链直接芳基化的原始策略。尽管实现了中度至高度的手性诱导（高达9：1 dr），但可以通过硅胶色谱法简单地分离非对映体产物来提供非对映体纯的化合物。因此，该反应允许以合成有用的产率制备大范围的高价值支架，而我们的手性助剂的可回收特性带来了额外的好处。还公开了该方法通过顺序二芳基化和生物活性化合物的方便（两步）合成来构建原始分子的潜力。最后，报道了脂族链的立体选择性直接乙酰氧基化的第一个例子。