methyl (2R,3R,E)-2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate | 1421257-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3R,E)-2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-[[(2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-ethenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate
• CAS: 1421257-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₉ClO₇
• 分子量: 488.965
• InChiKey: DIQCSAXHIXCAFD-VIMOMQNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,E)-2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4aS,5aR,8R,9aS,12aR,Z)-2,2-di-tert-butyl-8-(4-chlorophenyl)-4a,5a,6,9a,12,12a-hexahydro-4H-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b][1,3]dioxino[4,5-g]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin 3C ABCDEF环的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.041
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 、 1-己烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2R,3R,E)-2-(((2R,4S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)oxy)-3-(4-methoxyphenoxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于爱尔兰-克莱森重排/ RCM的方法构建雪茄毒素3C EF环

  摘要：

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.001

文献信息

• An Ireland–Claisen rearrangement/RCM based approach for the construction of the EF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Keisuke Nogoshi、Daisuke Domon、Kenshu Fujiwara、Natsumi Kawamura、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.001

  日期：2013.2

  The EF-ring of ciguatoxin 3C, a marine toxin from the dinoflagellate Gambierdiscus toxicus, was stereoselectively synthesized by iterative use of a cyclic ether formation process based on chirality-transferring Ireland-Claisen rearrangement and ring-closing olefin metathesis.

  通过反复使用基于手性转移的爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的循环醚形成过程，立体选择性地合成了瓜氨酸毒素3C的EF环。
• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。