(2S,3S)-5,5-dibromopent-4-ene-2,3-diol | 219958-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-5,5-dibromopent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 219958-28-8
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: PJDIITFAIXDJDW-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5,5-dibromopent-4-ene-2,3-diol 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,3-dibromoacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles

  摘要：

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.

  DOI：

  10.1021/ol101630p
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-1,3-pentadiene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以2.47 g的产率得到(2S,3S)-5,5-dibromopent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  克拉缩醛A和B的总合成：绝对构型的确认

  摘要：

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。

  DOI：

  10.1021/jo300923e

文献信息

• Synthesis of (−)-Isonitrin B
  作者：Douglass F. Taber、Han Yu、Christopher D. Incarvito、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja981700v

  日期：1998.12.1

  The first enantioselective synthesis of (-)-isonitrin B (2), the parent of a small family of isonitrile antibiotics having compact but highly functionalized (and highly reactive) cyclopentane rings, is described. They key in this synthesis is the cyclization of 5b to 4b, by way of the intermediate alkylidene carbene.
• Total Syntheses of Cladoacetals A and B: Confirmation of Absolute Configurations
  作者：Day-Shin Hsu、Shih-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo300923e

  日期：2012.7.20

  The first enantioselective syntheses of cladoacetals A (1a, overall yield: 16%) and B (1b, overall yield: 34%) from crotonaldehyde in nine and seven steps, respectively, have been accomplished. Sharpless asymmetric dihydroxylation, Suzuki coupling, and acid-catalyzed intramolecular acetalization were the key steps in the syntheses. The absolute configuration of natural (+)-cladoacetal A was affirmed

  已分别从巴豆醛分九步和七个步骤完成了对缩醛A（1a，总产率：16％）和B（1b，总产率：34％）的首次对映选择性合成。尖锐的不对称二羟基化，Suzuki偶联和酸催化的分子内缩醛化是合成的关键步骤。天然的（+）的绝对构型- cladoacetal A被确认为1小号，3小号，4 - [R ，而该的（ - ） - cladoacetal B在确认为1 - [R，3小号，4小号。
• Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、S. B. Jennifer Kan、Lisa J. Gibson

  DOI：10.1021/ol101630p

  日期：2010.8.20

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.