(+/-)-4'-phenylpseudouridine | 74532-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4'-phenylpseudouridine
• 英文别名: 4'-phenylpseudouridine
• CAS: 74532-49-3；89834-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: DQLKVYCSNXCZTH-ASHKBJFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,6S^*,7S^*,8S^*)-7,8-isopropylidenedioxy-1-phenyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (+/-)-4'-phenylpseudouridine
  参考文献：
  名称：

  Sato, T.; Watanabe, M.; Noyori, R., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 761 - 764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled General Synthesis of Pyrimidine<i>C</i>-Nucleosides Having Branched-chain Sugar Moieties
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Hiroshi Kobayashi、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.56.2680

  日期：1983.9

  variety of pyrimidine C-nucleosides bearing branched-chain sugars can be synthesized starting from adequately substituted (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-4-ones. The general procedure consists of condensation with t-butoxybis(dimethylamino) methane, giving the corresponding α-dimethylaminomethylene lactones, base-catalyzed heterocycle formation with urea, thiourea

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。