5-羟基-戊-2-炔酸 | 54620-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-戊-2-炔酸
• 英文名称: 5-hydroxypent-2-ynoic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-pent-2-ynoic acid；(2-Hydroxy-aethyl)-propiolsaeure；5-Hydroxy-pent-2-insaeure
• CAS: 54620-70-1
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD19228729
• 分子量: 114.101
• InChiKey: QEZWEEYWBFNZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  325.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-戊-2-炔酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 1,3-allenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-丁炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-羟基-戊-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS ISOXAZOLINIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LPXC

  摘要：

  这项发明通常涉及公式I化合物和含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗细菌感染的方法。在某些方面，该发明涉及用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法和组合物。

  公开号：

  WO2015164458A1

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS LPXC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOXAZOLINIQUES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LPXC
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015164458A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  This invention pertains generally to compounds of Formula I and compositions containing such compounds, as well as methods of using such compounds to treat bacterial infections. In certain aspects, the invention pertains to methods and compositions for treating infections caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I化合物和含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗细菌感染的方法。在某些方面，该发明涉及用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法和组合物。
• Nickel‐Catalyzed Defluorinative Asymmetric Cyclization of Fluoroalkyl‐Substituted 1,6‐Enynes for the Synthesis of Seletracetam
  作者：Kuai Wang、Jiachang Chen、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202212664

  日期：2022.11.14

  asymmetric cyclization of fluoroalkyl-substituted 1,6-enynes with boronic acids is achieved triggered by C(sp3)−F bond activation, which provides an expedient access to 4-fluorovinyl-substituted 2-pyrrolidones in good yields with remarkably high levels of chemo-, regio- and enantioselectivities (90–99 % ee). The utility of this strategy was demonstrated in the enantioselective synthesis of the antiepileptic

  镍催化的氟烷基取代的 1,6-烯炔与硼酸的不对称环化是通过 C(sp 3 )-F 键激活触发的，这提供了一种以良好的收率和显着地获得 4-氟乙烯基取代的 2-吡咯烷酮的便利途径高水平的化学选择性、区域选择性和对映选择性 (90–99 % ee)。该策略的实用性在抗癫痫药物 Seletracetam 的对映体选择性合成中得到了证明。
• Haynes; Jones, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 957
  作者：Haynes、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Pinnaic Acid and Halichlorine. Stereoselective Preparation of a (<i>Z</i>)-δ-Chloro-γ,δ-unsaturated-β-keto Phosphonate as a Side Chain Synthon
  作者：Stephen P. Keen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo980904r

  日期：1998.9.1