1,3-allenedicarboxylic acid | 32804-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-allenedicarboxylic acid
• 英文别名: penta-2,3-dienedioic acid；2,3-pentadienedioic acid；allenedicarboxylic acid；glutinic acid；pentadienedioic acid；Pentadiendisaeure
• CAS: 32804-68-5
• 化学式: C₅H₄O₄
• 分子量: 128.084
• InChiKey: FEFVVCZNGBRBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  377.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-allenedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,8-Methano-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Neighboring group participation by pyridine rings and N-oxides. Synthesis and solvolysis of 5,8-dihydro-5,8-methanoisoquinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Pentadien-dicarbonsaeure-monomethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-allenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849332

文献信息

• Heterocyclic syntheses with allene-1,3-dicarboxylic esters and acids : new chromene, chromone, quinolone, α-pyrone and coumarin syntheses
  作者：Neil S. Nixon、Feodor Scheinmann、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81474-4

  日期：1983.1

  Allene l,3-dicarboxylic esters and acids have been converted into chromenes, chromones, on a-pyrone and a coumarin by reactions with phenols and to quinolones by reaction with aniline derivatives. A novel chromene → coumarine rearrangement is also reported.

  通过与苯酚的反应，在α-吡喃酮和香豆素上，丙二烯1，3-二羧酸酯和酸已被转化为色烯，色酮，并通过与苯胺衍生物的反应而转化为喹诺酮。还报道了新的色烯→香豆碱重排。
• Regiospecific synthesis of mono- and bicyclic 6-alkoxy-2-pyrones and their use in the preparation of substituted aromatics, anthraquinones, and tetracyclic intermediates for 11-deoxyanthracycline synthesis
  作者：Michael E. Jung、John A. Lowe、Mark A. Lyster、Manabu Node、Rudolf W. Pfluger、Richard W. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91537-6

  日期：1984.1

  chrysophanol, helminthosporin, pachybasin, 2-acetylemodin and the purported structure for orientalone. The utility of this approach for the synthesis of the anthracyclines is demonstrated by its use in the preparation of various tetracyclic intermediates for anthracycline synthesis.

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。
• ¹H-NMR.-spektroskopische Bestimmung der Enantiomerenreinheit von Allencarbonsäureestern mit optisch aktiven Europium-Verschiebungsreagenzien
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620413

  日期：1979.6.8

  1H-NMR. Spectroscopic Determination of Enantiomeric Purities of Allenic Esters Using Optically Active Europium Shift Reagents

  1 H-NMR。使用光学活性Euro移位试剂的光谱测定烯丙基酯的对映体纯度
• Carboxylate Groups in a 90° Arrangement: 1,3‐Allenedicarboxylic Acid and Its Alkali Metal and Thallium(I) Coordination Compounds
  作者：Christoph Kahrs、Marc Schmidtmann、Mathias S. Wickleder、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejic.201900520

  日期：2019.6.16

  linker compounds in coordination polymers or MOFs. Crystal structures of coordination compounds with the 1,3‐allenedicarboxylate dianion are reported herein for the first time. The diacid was converted with metal carbonates M2CO3 to furnish the crystalline lithium, sodium, rubidium, cesium and thallium(I) compounds. In the solid state, their structures differ significantly. Common motif is the dianion

  1,3-烯丙基二羧酸（点组C 1）的两个羧酸酯官能团呈90°角排列，其对称性不同于通常用作配位聚合物或MOF中的连接基化合物的所有其他二羧酸。本文首次报道了带有1,3-烯丙基二羧酸二价阴离子的配位化合物的晶体结构。用金属碳酸盐M 2 CO 3转化二酸提供结晶的锂，钠，rub，铯和th（I）化合物。在固态下，它们的结构明显不同。常见的基序是二价阴离子，它通过阳离子连接到圆柱，层或链上。钠化合物表现出不同寻常的结构特征：三种晶体学不同的钠离子之一以跷跷板几何形状配位到四个而不是六个氧原子，即未占据两个八面体配位的赤道位置。因此，几乎是线性的（179°）O-Na-O单元包含两个具有垂直几何形状（角度为94°和95°）的辅助氧原子。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 855. Cycloaddition reaction of bis(trimethylsilyl) allenedicarboxylate with homocyclic dienes
  作者：Toshio Suzuki、Seiko Kagaya、Akiko Tomino、Katsuo Unno、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/p19800002801

  日期：——

  (4a) derived from bis(trimethylsilyl) allenedicarboxylate (3) and furan, followed by treatment of the products (5) and (8) with diazomethane, afforded the corresponding αβ-unsaturated methyl esters (6) and (9) respectively. Catalytic hydrogenation of both compounds provided the desired methyl esters (7) and (10) which were identical to the compounds derived by Arndt–Eistert reaction of the halogenolactonic

  衍生自双（三甲基甲硅烷基）烯丙基二羧酸酯（3）和呋喃的Diels–Alder加合物（4a）进行卤代内酯化，然后用重氮甲烷处理产物（5）和（8），得到相应的αβ-不饱和甲酯（6）和（9）。两种化合物的催化加氢均可提供所需的甲酯（7）和（10），它们分别与分别由卤代内酯酸（11）和（13）的Arndt-Eistert反应衍生的化合物相同。