5-羟基-异构酶P | 159471-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-异构酶P
• 中文别名: 5-羟基-异构酶P
• 英文名称: 2-amino-1-methyl-5-hydroxy-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-Hydroxy-PhIP；2-amino-1-methyl-6-phenyl-4H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-one
• CAS: 159471-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: VFOYOLOUKGRSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-十四碳烯基)环丁酮 生成 5-羟基-异构酶P
  参考文献：
  名称：

  在人血浆和肝细胞中由2-氨基-1-甲基苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶的N-氧化代谢产物形成的人血清白蛋白加合物的质谱表征

  摘要：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是在熟肉中形成的致癌性杂环芳香胺，被代谢活化为亲电子中间体，该中间体与DNA和蛋白质形成共价加合物。我们先前确定了白蛋白与遗传毒性代谢物2-羟基氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（HONH-PhIP）反应后，在人血清白蛋白的Cys 34残基上形成的PhIP加合物。从胰蛋白酶/胰凝乳蛋白酶消化物中回收的主要加成肽被鉴定为缺失的裂解肽LQQC * [SO 2 PhIP]PFEDHVK，[半胱氨酸-S-基-PhIP] -S-二氧化物连接的加合物。在这项研究中，我们已经表征了N-磺氧基-2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（N-磺氧基-PhIP）的白蛋白加合产物，这被认为是主要的PhIP的遗传毒性代谢物在体内形成。靶向和依赖数据的扫描方法表明，N-磺氧基-PhIP与人血浆中白蛋白的Cys 34加成后形成LQQC

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00075

文献信息

• Mapping Serum Albumin Adducts of the Food-Borne Carcinogen 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine by Data-Dependent Tandem Mass Spectrometry
  作者：Lijuan Peng、Surendra Dasari、David L. Tabb、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/tx300253j

  日期：2012.10.15

  electrophilic metabolites of PhIP and 2-amino-1-methyl-6-[2H5]-phenylimidazo[4,5-b]pyridine ([2H5]-PhIP). The metabolites used for study were 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (NO2-PhIP), 2-hydroxyamino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (HONH-PhIP), or N-acetyloxy-2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (N-acetoxy-PhIP). Following proteolytic digestion, PhIP-adducted peptides were

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是一种在肉类烹饪过程中形成的杂环芳香胺。PhIP 是一种潜在的人类致癌物：它经过代谢活化形成亲电代谢物，与 DNA 和蛋白质结合，包括血清白蛋白 (SA)。在体内形成的 PhIP-SA 加合物的结构是未知的，在 PhIP 蛋白加合物可以作为人类研究中的生物标志物之前需要阐明。我们之前在体外检查了 PhIP 的基因毒性 N 氧化代谢物与人 SA 的反应，并鉴定了在半胱氨酸34（Cys 34); 然而，其他加合产物被认为发生。我们现在已经确定了在 SA 的多个位点形成的 PhIP 加合物与 PhIP 和 2-amino-1-methyl-6-[ 2 H 5 ] -苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（[ 2 H 5 ]-PhIP)。用于研究的代谢物是 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5- b ]pyridine