1-benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1453299-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)triazole；1-benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1453299-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: JZRKPFWBEYTQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 磷酸 、 三环己基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Cycloaddition of Azides and 1-Bromoalkynes at Room Temperature

  摘要：

  Iridium dimer complexes were found to catalyze the [3 + 2] cycloaddition reaction of azides with bromoalkynes, yielding 1,5-disubstituted 4-bromo-1,2,3-triazoles in reasonable to excellent yields under mild conditions. The reaction offers a direct route to new 1,4,5-trisubstituted triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol402008u
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 苄基叠氮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11%的产率得到1-benzyl-4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用高通量免疫分析筛选发现化学选择性和生物相容性反应

  摘要：

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201305645

文献信息

• Alzheimer’s Disease: Identification and Development of β-Secretase (BACE-1) Binding Fragments and Inhibitors by Dynamic Ligation Screening (DLS)
  作者：María Isabel Fernández-Bachiller、André Horatscheck、Michael Lisurek、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/cmdc.201300078

  日期：2013.7

  Irreversibly formed fragment combination products of 1 with the initial peptide sequence were active and confirmed the targeting of the active site through the ethane‐1,2‐diamine isostere. Finally, structure‐assisted combination of fragment 1 with secondary fragments that target the S1 site in hit optimization yielded novel, entirely fragment‐based BACE‐1 inhibitors with up to 30‐fold improved binding affinity

  据报道，动态连接筛选（DLS）是一种基于片段的药物发现（FBDD）方法，适用于天冬氨酸蛋白酶β-分泌酶（BACE-1）。为此，设计并合成了三种新的荧光共振能量转移（FRET）衬底。它们的动力学参数（V max，K M和k cat确定）并与市售底物进行比较。其次，基于瑞典突变底物序列，将肽醛设计为化学反应抑制剂（CRI）。此CRI与蛋白酶，FRET底物，和一种胺每孔由胺文库，将其组装由最大公共子（MCS）的方法所采取的温育后，揭示该片段3-（3-氨基苯基）-2- ħ - chromen-2-one（1）是竞争性BACE-1抑制剂，可增强CRI的活性。具有初始肽​​序列的不可逆形成的片段结合产物1具有活性，并证实了通过1,2,2-二胺等位基因靶向活性位点。最后，片段1的结构辅助组合通过在命中优化中靶向S1位点的二级片段，产生了全新的，完全基于片段的BACE-1抑制剂，结合亲和力提高了30倍。通