[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 582295-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582295-45-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₃O₁₇S
• 分子量: 759.742
• InChiKey: PEDAWUUCRMFCAC-WRTQVSDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 samarium diiodide 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-(cyclohexanecarbonyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a
• 作为产物：
  描述：

  GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc1Cl3Ac6Ac 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfonyloxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions

  摘要：

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。

  DOI：

  10.1039/b301805a