1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose | 1443748-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-diacetyl-3,5-O-dibenzoylribose；[(2S,3R,4R,5R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1443748-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: QQEKCYXHFJIXJS-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 4-chloro-5-fluoro-7-(3',5'-di-O-benzyl-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 4-Amino-5-Fluoro-7-(2′-Deoxy-2′-Fluoro-2′-C-Methyl-β-d- Ribofuranosyl)-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

  摘要：

  A new route for the synthesis of the anti-HCV nucleoside analogue, 4-amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl--d-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, was developed.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.797994
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A New Route for the Synthesis of 4-Amino-5-Fluoro-7-(2′-Deoxy-2′-Fluoro-2′-C-Methyl-β-d- Ribofuranosyl)-1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine

  摘要：

  A new route for the synthesis of the anti-HCV nucleoside analogue, 4-amino-5-fluoro-7-(2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl--d-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1, was developed.

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.797994

文献信息

• 一种1,2-O-二乙酰基-3,5-O-二苯甲酰基核 糖的合成方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN104926890B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖的合成方法。1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖可以应用于多种核苷类药物的合成，属于化学与医药化学领域。该方法以1,3,5‑O‑三苯甲酰基核糖为原料，以醋酸酐为溶剂同时为乙酰化试剂，以路易斯酸为催化剂，在加热条件下反应一定时间后，减压除去多余的醋酸酐和反应生成的醋酸，剩余的糖浆加入乙醇共沸，以除去残留的醋酸酐和醋酸，加入水，加热溶解，静置结晶，过滤分离，烘干，得到目标产物1,2‑O‑二乙酰基‑3,5‑O‑二苯甲酰基核糖。本方法仅需要一步，路线短，原料易得，不需要柱层析分离，操作简便，收率达90％以上，易于规模化生产和工业化应用。