(4R,5S,6S,8R,E)-ethyl 8-acetoxy-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyldec-2-enoate | 1409972-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,6S,8R,E)-ethyl 8-acetoxy-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyldec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S,6S,8R)-8-acetyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyldec-2-enoate
• CAS: 1409972-33-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₆
• 分子量: 330.422
• InChiKey: BQGXYOXMVNYYOR-SFHTZRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyloct-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5S,6S,8R,E)-ethyl 8-acetoxy-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyldec-2-enoate 、 (4R,5S,6S,8R,E)-ethyl 8-acetoxy-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  曲线型AE的全合成和绝对构型

  摘要：

  描述了从内生真菌基因弯曲菌（Curvularia geniculata）的培养液中分离出的弯曲菌素A–E的第一个全合成。本文报道的不同的总合成方法证实了弯孢菌素A–E的绝对构型，并支持这些天然产物可能是通过一条通用的生物合成途径获得的。合成中涉及的关键步骤是外-亚甲基-γ-丁内酯的非对映选择性加氢成α-甲基-γ-丁内酯，Sharpless动力学拆分，Sharpless不对称环氧化以及分子内和分子间环氧化物开口。

  DOI：

  10.1021/jo301264k