3-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole | 1289535-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
• 英文别名: 3-Isopropenyl-4,5-dihydro-3h-pyrazole；3-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
• CAS: 1289535-13-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: DYHRTHRDQJEIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1,3-diamino-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of 1,3-propylenediamines

  摘要：

  The hydrogenation on Raney nickel of 3-alkenyl-substituted pyrazolines and also of 3-methyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazoline and 3,3'-bipyrazoline afforded substituted 1,3-diaminobutanes, 1,3-diaminopentanes, 1,3-diaminohexane, and 1,3,4,6-tetraaminohexane. Under the same conditions from 3-acetyl-4-(2-furyl)-1H-pyrazoline 3-amino-2-methyl-4-(2-furyl) pyrrolidine was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020035
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 天然橡胶 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到3-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic synthesis of 1,3-propylenediamines

  摘要：

  The hydrogenation on Raney nickel of 3-alkenyl-substituted pyrazolines and also of 3-methyl-5-(2-furyl)-1H-pyrazoline and 3,3'-bipyrazoline afforded substituted 1,3-diaminobutanes, 1,3-diaminopentanes, 1,3-diaminohexane, and 1,3,4,6-tetraaminohexane. Under the same conditions from 3-acetyl-4-(2-furyl)-1H-pyrazoline 3-amino-2-methyl-4-(2-furyl) pyrrolidine was obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020035

文献信息

• Reaction of 3-(alken-1-yl)-4,5-dihydro-3H-pyrazoles with sodium nitrite in acetic acid
  作者：K. V. Yakovlev、M. D. Khanova、D. V. Petrov、S. P. Kuleshov、V. A. Dokichev

  DOI：10.1134/s1070428013090182

  日期：2013.9

  3-Vinyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole reacted with sodium nitrite in acetic acid to give 3-vinyl-1-nitroso-4,5-dihydro-1H-pyrazole, whereas 3-isopropenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole under analogous conditions was unexpectedly converted into a nitro derivative, 3-(1-methyl-2-nitrovinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole.

  3-乙烯基-4,5-二氢-3 H-吡唑与亚硝酸钠在乙酸中反应生成3-乙烯基-1-亚硝基-4,​​5-二氢-1 H-吡唑，而3-异丙烯基-4,5在类似条件下，将-二氢-3 H-吡唑意外地转化为硝基衍生物3-（1-甲基-2-硝基乙烯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑。