3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 57178-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-phenyl)-1-pyridin-2-yl-propenone；2-(3-Hydroxycinnamoyl)-pyridin；3-(3-hydroxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57178-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: PXWUCIBTVVNVMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyrimidin-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型嘧啶衍生物的合成，药理和生物学筛选

  摘要：

  在本研究中，一系列新的4-取代的苯基-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2-醇（1 – 9）和4-取代的苯基-6-（吡啶-2-基）嘧啶-2硫醇（10 - 18）已通过环化合成的3-取代的苯基基-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮与脲/硫脲在NaOH存在作为碱（1A - 18A）。在20％NaOH碱存在下，将2-乙酰基吡啶与取代的苯甲醛缩合，制得3-取代的苯基-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮。通过元素分析，IR，1 H NMR，13表征了新合成化合物的结构。13 C NMR和质谱研究。筛选新合成的化合物的抗炎，止痛，细胞毒性和抗结核活性研究。与标准药物双氯芬酸钠相比，很少有化合物具有出色的抗炎活性。与标准药物喷他佐辛相比，某些化合物具有中等的镇痛作用。同样，某些化合物表现出中等的细胞毒性和抗结核活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0914-3
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR analysis of chalcone derivatives as nitric oxide inhibitory agent

  摘要：

  In this study, thirty-eight chalcone analogs were synthesized and evaluated for nitric oxide (NO) inhibition activity on RAW 264.7 cells. Among these compounds, chalcones bearing furanyl group showed remarkable anti-inflammatory activity. Both compounds 2d and 2j were identified as the most potent NO inhibitor on IFN-gamma/LPS-activated RAW 264.7 cells. In order to examine the structure-activity relationship, a 3D QSAR analysis was carried out by comparative molecular field analysis (CoMFA) method on the selected chalcones. Partial least square analysis produced a statistically coherent model with good predictive value, r (2) = 0.989 and a good cross validated value, q (2) = 0.583.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9706-1

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Adcock Claire

  公开号：US20090215776A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds of formula I in free or salt or solvate form, where T 1 , T 2 , X, R a , R b , R 8 and R 9 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating inflammatory or obstructive airways, pulmonary hypertension, pulmonary fibrosis, liver fibrosis, muscle diseases and systemic skeletal disorders. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式I的化合物以自由形式、盐形式或溶剂合形式存在，其中T1、T2、X、Ra、Rb、R8和R9的含义如规范中所示，可用于治疗炎症或阻塞性气道、肺动脉高压、肺纤维化、肝纤维化、肌肉疾病和全身骨骼疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2242742B1

  公开（公告）日：2015-12-02
• US8343966B2
  申请人：——

  公开号：US8343966B2

  公开（公告）日：2013-01-01