R-(-)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone | 97551-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R-(-)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one；(R)-α-hydroxyisovalerophenone；(2R)-2-hydroxy-3-methyl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 97551-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SXBWYXYGEHOVPU-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性烯基环丙烷氨基酸的合成，用于掺入短肽中。

  摘要：

  在稳定的螺旋肽的构建中，α，α′-二取代的氨基酸是重要的非蛋白氨基酸。为了扩大α，α′-二取代氨基酸的库，通过两步烯烃化和环丙烷化方法合成了含有手性链烯基的环丙烷氨基酸。在这里，我们报告了使用烯基环丙烷构件来约束靶向MDM2的螺旋肽的第一个例子。据推测，与C末端环丙烷取代相关的增强的效能和功效是由净疏水性和增强的蛋白质缔合速率共同作用所驱动的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02659
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 R-(-)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基烯胺的重排，用于合成对映体富集的α-羟基酮衍生物。

  摘要：

  用六甲基二硅叠氮化钾（或叔丁醇钾）和三氟甲磺酸甲酯处理手性N-叔丁烷亚砜基酮亚胺，可得到N-甲基化的N-叔丁烷亚砜基烯胺中间体，该中间体经立体选择性[2,3]重排可制得具有优异α-亚磺酰氧基酮的化合物对映体。这种级联的N-甲基化重排反应甚至被用于生成带有两个α-取代基的无环叔α-羟基酮，这些α-取代基的体积差异可忽略不计，例如甲基和乙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03159

文献信息

• [EN] BUILDING BLOCKS FOR STAPLED PEPTIDES<br/>[FR] BLOCS DE CONSTRUCTION POUR PEPTIDES AGRAFÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2018174826A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  This invention relates to a method for producing an alkenyl 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylic acid of Formula I wherein R1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides.

  这项发明涉及一种生产式I的烯基1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中R1是保护基，n是1到10之间的整数，A和B是手性中心，当A为S时，B为R，当A为R时，B为S。该方法包括通过在含有手性模板Formula Ic的分子上进行环加成反应，对环丙烷基团进行立体选择性形成。还提供了在生产扣肽中使用式I的方法。
• Benzaldehyde lyase-catalyzed diastereoselective C–C bond formation by simultaneous carboligation and kinetic resolution
  作者：Christoph R. Müller、María Pérez-Sánchez、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c2ob27344f

  日期：——

  possibilities of biocatalysis. Benzaldehyde lyase (BAL) affords highly diastereoselective α-hydroxy-ketones by simultaneously performing ligation and kinetic resolution of a racemic aldehyde. Thus, to the well-known enantioselective BAL-carboligation of aldehydes (C–C bond formation), another property, namely diastereoselectivity, is added in this paper for the first time.

  酶产生手性微环境，可以在同一催化循环中同时产生多个立体异构中心，从而扩大了生物催化的可能性。 苯甲醛裂解酶（BAL）通过同时进行外消旋醛的连接和动力学拆分，可提供高度非对映选择性的α-羟基酮。因此，本文首次向醛的对映选择性BAL羰基化（CC键形成）中添加了另一种特性，即非对映选择性。
• Preparation of Optically Active α-Acetoxyacylophenones via Enzyme Mediated Hydrolysis
  作者：Hiromichi Ohta、Mitsushi Ikemoto、Hiroyuki II、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1169

  日期：1986.7.5

  Microorganisms that hydrolyzes α-acetoxyacylophenones were screened, and it was found that Pichia miso IAM 4682, a type culture belonging to yeast, gave the best results. The esterase of this microbe hydrolyzed (R)-acetates in a highly enantioselective manner.

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。
• Metallophosphites as Umpolung Catalysts:  The Enantioselective Cross Silyl Benzoin Reaction
  作者：Xin Linghu、Justin R. Potnick、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja0496468

  日期：2004.3.1

  metallophosphites as catalysts. As a result, nonenzymatic asymmetric cross silyl benzoin reactions have been achieved, giving optically active silyl ether-protected benzoin adducts. The reaction is general with respect to aryl, alkyl, and heterocyclic substrates with good to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  使用金属亚磷酸盐作为催化剂已经实现了羰基极性反转（umpolung）。结果，已经实现了非酶促不对称交叉甲硅烷基安息香反应，得到了光学活性甲硅烷基醚保护的安息香加合物。该反应对于芳基、烷基和杂环底物是通用的，具有良好至极好的产率和良好至极好的对映选择性。
• Building blocks for stapled peptides
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US11091427B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  This invention relates to a method for producing an alkenyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid of Formula I wherein R1 is a protecting group, n is an integer between 1 and 10, and A and B are chiral centres such that when A is S, B is R and when A is R, B is S. The method comprises a stereoselective formation of the cyclopropane moiety by cycloaddition onto a double bond, in a molecule comprising a chiral template, Formula lc. Further provided is the use of Formula I in the production of stapled peptides.

  本发明涉及一种生产式 I 的烯基 1-氨基环丙烷-1-羧酸的方法，其中 R1 是保护基团，n 是 1-10 之间的整数，A 和 B 是手性中心，当 A 是 S 时，B 是 R，当 A 是 R 时，B 是 S，该方法包括在包含手性模板的分子中，通过环化到双键上立体选择性地形成环丙烷分子，即式 lc。进一步提供了式 I 在生产钉肽中的用途。