1-isopropoxy-1,4-cyclohexadiene | 28495-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-isopropoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-isopropoxycyclohexa-1,4-diene；1-Isopropyloxy-1,4-cyclohexadien；1-Isopropoxy-1,4-cyclohexadien；1-Isopropoxycyclohexa-1.4-dien；1-propan-2-yloxycyclohexa-1,4-diene
• CAS: 28495-27-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CUQXWNYLALDUGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-1,4-cyclohexadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-isopropoxy-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamics of vinyl ethers. 31. Isomer equilibria in some six- and seven-membered cyclic dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a038
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙氧基苯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-isopropoxy-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1‐Alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes via Iron Complexation/Decomplexation

  摘要：

  A synthetic method for the preparation of 1-alkoxy-1,3-cyclohexadienes is presented. Iron complexation/decomplexation is used to produce and purify the desired compound without contamination of isomeric byproducts.

  DOI：

  10.1081/scc-120027712

文献信息

• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• Synthesis of cis-3-hexen-1-ol
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US03962354A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  There is provided a novel method of preparing the highly desired odorant cis-3-hexen-1-ol from alkyl phenyl ethers. The method comprises Birch reduction of the alkyl phenyl ether, sequentially followed by oxidative ring cleavage and reduction.

  提供了一种新颖的制备高度期望的香味物质顺式-3-己烯-1-醇的方法，该方法包括对烷基苯醚进行伯胺还原，然后顺序进行氧化环裂解和还原。
• US3962354A
  申请人：——

  公开号：US3962354A

  公开（公告）日：1976-06-08
• Thermodynamics of vinyl ethers. 31. Isomer equilibria in some six- and seven-membered cyclic dienes
  作者：Esko Taskinen、Kari Nummelin

  DOI：10.1021/jo00224a038

  日期：1985.11
• Preparation of 1‐Alkoxy‐1,3‐cyclohexadienes via Iron Complexation/Decomplexation
  作者：Roger A. Rennels、John V. McClusky

  DOI：10.1081/scc-120027712

  日期：2004.12.31

  A synthetic method for the preparation of 1-alkoxy-1,3-cyclohexadienes is presented. Iron complexation/decomplexation is used to produce and purify the desired compound without contamination of isomeric byproducts.

表征谱图