2-乙炔基苯并[c]菲 | 189299-70-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-乙炔基苯并[c]菲
• 中文别名: 2-乙炔基苯并[C]菲
• 英文名称: 2-ethynylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 2-ethynyl[4]helicene
• CAS: 189299-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: GBZUXSSZIDHBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

应用

2-乙炔基苯并[C]菲可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯并[c]菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-[4-(benzo[c]phenanthren-2-ylethynyl)styryl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用带有有机磷配体和同位素全π共轭配体的双核CuI夹，实现非对称U形π堆叠超分子组装。

  摘要：

  之间的形ù双核Cu反应余复杂甲承载短的金属-金属距离和氰基封端的monotopicπ共轭配体1 - 5逐渐携带笨重的聚芳族末端片段导致的π堆叠超分子组装形成6 - 10个，产量分别为50-80％。这些衍生物已通过多核NMR光谱分析和X射线衍射研究进行了表征。其固态结构显示的，其中两个monotopicπ共轭系统呈现大U形超分子组装选择性形成（6，7，和9）或介质（8和10）分子内π重叠，因此揭示了π-π相互作用。这些程序集自组织成头到尾的π堆栈二聚体，然后又进行自组装以提供无限的柱状π堆栈。头尾π堆叠二聚体中分子间接触的性质，程度和复杂性取决于氰基封端的单配体所携带的末端多芳族片段的性质，但不会改变自身的结果组装过程。这些结果表明双核分子夹A具有短的金属-金属距离的分子允许选择性的超分子组装过程，该过程由形成的自组装结构中的分子内和分子间短π-π相互作用驱动。因此，证明它们的形状不仅由构件

  DOI：

  10.1002/chem.201403758
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-乙炔基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  香兰素的新合成

  摘要：

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00267-0

文献信息

• Bimetallic Gold(I) Complexes with Ethynyl‐Helicene and Bis‐Phosphole Ligands: Understanding the Role of Aurophilic Interactions in their Chiroptical Properties
  作者：Mehdi El Sayed Moussa、Hui Chen、Zuoyong Wang、Monika Srebro‐Hooper、Nicolas Vanthuyne、Soizic Chevance、Christian Roussel、J. A. Gareth Williams、Jochen Autschbach、Régis Réau、Zheng Duan、Christophe Lescop、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chem.201600126

  日期：2016.4.18

  Monometallic gold(I)‐alkynyl‐helicene complexes (1 a,b) and bimetallic gold(I)‐alkynyl‐helicene architectures featuring the presence (2 a,b) or absence (3 a,b) of aurophilic intramolecular interactions were prepared by using different types of phosphole ligands (mono‐phosphole L1 or bis‐phospholes L2,3). The influence of the AuI d10 metal center(s) on the electronic, photophysical, and chiroptical

  单金属金（I） -炔基-螺烯复合物（1，b）和双金属金（I） -炔基-螺烯结构特色的存在（2，b）或不存在（3，b aurophilic的分子内相互作用的）中制备通过使用不同类型的配体磷杂环的（单-磷杂L1或双- phospholes L2，3）。Au I d 10的影响在这些前所未有的磷脂-金（I）-炔基-螺旋烯配合物的电子，光物理和手性性质上研究了金属中心。实验和理论结果强调配体对配体-类型的电荷转移的重要性和Au的存在或不存在的强烈影响我-Au我相互作用2，b。
• Thia[<i>n</i>]helicenes with long persistent phosphorescence
  作者：Zhen Sun、Wan Xu、Shuai Qiu、Zhiying Ma、Chunli Li、Sheng Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d3sc05480b

  日期：——

  Helicenes with persistent luminescence have received relatively little attention, despite their demonstrated highly efficient intersystem crossing (ISC) from the excited singlet to the triplet state. Herein, we designed a series of ortho-fused aromatics by combining dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene (DTT) with annulated benzene fragments, denoted as TB[n]H (n = 3–8), to achieve persistent luminescence

  具有持续发光的螺旋烯受到的关注相对较少，尽管它们被证明具有从激发单线态到三线态的高效系间窜越（ISC）。在此，我们通过将二噻吩并[2,3- b :3′,2′- d ]噻吩（ DTT ）与环状苯片段结合设计了一系列邻位稠合芳烃，表示为TB[ n ]H ( n = 3– 8)、实现持久发光。其中，thia[ n ]螺旋烯（ n =5-8）在77K时表现出强烈的磷光，具有毫秒范围的寿命（ τp ）。特别有趣的是观察到奇数环螺旋烯比其邻近的环螺旋烯显示出更长的τp值。偶数对应。值得注意的是， TB[7]H的最长τ p为 628 ms。这种现象可归因于旧编号螺旋烯比偶数螺旋烯具有更有利的ISC通道和更强的自旋轨道耦合（SOC）。此外， TB[7]H的两种构象异构体均表现出显着的圆偏振磷光（CPP）响应，发光不对称因子（ g lum ）分别为0.015和-0.014。这些发现表明硫杂烯可能是一类特定的有机磷光和
• Dissymmetrical U-Shaped π-Stacked Supramolecular Assemblies by Using a Dinuclear Cu^IClip with Organophosphorus Ligands and Monotopic Fully π-Conjugated Ligands
  作者：Mehdi El Sayed Moussa、Kevin Guillois、Wenting Shen、Régis Réau、Jeanne Crassous、Christophe Lescop

  DOI：10.1002/chem.201403758

  日期：2014.11.3

  dimer depend on the nature of the terminal polyaromatic fragment carried by the cyano‐capped monotopic ligand, but it does not alter the result of the self‐assembling process. These results demonstrate that the dinuclear molecular clip A that bears short metal–metal distances allows selective supramolecular assembly processes driven by the formation of intra‐ and intermolecular short π–π interactions in

  之间的形ù双核Cu反应余复杂甲承载短的金属-金属距离和氰基封端的monotopicπ共轭配体1 - 5逐渐携带笨重的聚芳族末端片段导致的π堆叠超分子组装形成6 - 10个，产量分别为50-80％。这些衍生物已通过多核NMR光谱分析和X射线衍射研究进行了表征。其固态结构显示的，其中两个monotopicπ共轭系统呈现大U形超分子组装选择性形成（6，7，和9）或介质（8和10）分子内π重叠，因此揭示了π-π相互作用。这些程序集自组织成头到尾的π堆栈二聚体，然后又进行自组装以提供无限的柱状π堆栈。头尾π堆叠二聚体中分子间接触的性质，程度和复杂性取决于氰基封端的单配体所携带的末端多芳族片段的性质，但不会改变自身的结果组装过程。这些结果表明双核分子夹A具有短的金属-金属距离的分子允许选择性的超分子组装过程，该过程由形成的自组装结构中的分子内和分子间短π-π相互作用驱动。因此，证明它们的形状不仅由构件
• A new synthesis of corannulene
  作者：Goverdhan Mehta、Gautam Panda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00267-0

  日期：1997.3

  Flash vacuum pyrolysis of 2-substituted benzo[c]phenanthrene has been exploited as a pivotal step in a new, simple synthesis of the ‘bowl-shaped’ hydrocarbon corannulene 1.

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。