2-乙炔基苯并[D]恶唑 | 40176-79-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-乙炔基苯并[D]恶唑
• 英文名称: 2-ethynylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-ethynyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 40176-79-2
• 化学式: C₉H₅NO
• 分子量: 143.145
• InChiKey: SQFNJKTYQRKEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  108-109 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用广泛，2-乙炔基苯并[D]恶唑不仅可用作有机合成中间体和医药中间体，还在实验室研发及化工医药生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基苯并[D]恶唑 在 copper(l) chloride 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,2'-butadiynediyl-bis-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative kupplung heterocyclischer acetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94441-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d]oxazole 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-乙炔基苯并[D]恶唑
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的布朗斯台德碱催化反应合成1,1-二硼烷基烯烃

  摘要：

  已经开发了一种通过布朗斯台德碱催化的末端炔烃与双（频哪醇）二硼烷之间的反应来合成1,1-二硼烷基烯烃的方法。该程序可以从各种末端炔烃（包括丙酸酯，丙酰胺和2-乙炔基唑）直接合成官能化的1，1-二硼基烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201509218

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012051036A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH2 receptor.

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• 6,5-Fused aromatic ring systems having enhanced phosphodiesterae IV inhibitory activity
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP1160247A1

  公开（公告）日：2001-12-05

  Novel compounds which are effective PDE IV inhibitors are disclosed. The compounds possess improved PDE IV inhibition as compared to theophylline or rolipram, with improved selectivity with regard to, e.g., PDE V inhibition. The present invention includes compounds of Formula I: wherein: rings "A" and "B" can be saturated, unsaturated or partially unsaturated; X1 is selected from CH, C-Cl, or N; X2 is selected from CR12 or N; X3 is selected from CH or N; X4 is selected from CH or N; P1, P2 are independently selected from CH,O or N or NH; M is selected from CH, C, or N; Q is C1-C3 alkyl or -CH=CH-; R6 is selected from -C(R9)3, CH(R9)2, or C3-C8 cycloalkyl; R7 is selected from -OH, -O-CO-CH3, -SH, or -CHO; R8 is selected from -C(R9)3, -CH(R9)2, -C3-C8-cycloalkyl, or -CH2-C4-C6-cycloalkyl; R10 is selected from C1-C3-pyridyl, C3H6OH,-C= C-, Br, -C=C-CH2OH, isopropyl, hydrogen, and R11 is selected from H, -OH, -O-C3-C8-cycloalkyl, -NH2, -NH-C1-C3-alkyl, -SH, -NH-C3-C8-cycloalkyl, -Z-pyridyl, -Z-trienyl, and -Z-CH2OH; R12 is selected from -SH, H, halogen or lower alkyl; R9 is lower alkyl; and Z is selected from ethyl, and -C=C-.

  揭示了有效的PDE IV抑制剂新化合物。这些化合物与茶碱或洛利普兰相比具有改善的PDE IV抑制作用，并具有改善的选择性，例如对于PDE V的抑制。本发明包括以下式I的化合物：其中：环"A"和"B"可以是饱和的、不饱和的或部分不饱和的；X1选自CH、C-Cl或N；X2选自CR12或N；X3选自CH或N；X4选自CH或N；P1、P2独立选自CH、O或N或NH；M选自CH、C或N；Q为C1-C3烷基或-CH=CH-；R6选自-C(R9)3、CH(R9)2或C3-C8环烷基；R7选自-OH、-O-CO-CH3、-SH或-CHO；R8选自-C(R9)3、-CH(R9)2、-C3-C8-环烷基或-CH2-C4-C6-环烷基；R10选自C1-C3-吡啶基、C3H6OH、-C=C-、Br、-C=C-CH2OH、异丙基、氢和R11选自H、-OH、-O-C3-C8-环烷基、-NH2、-NH-C1-C3-烷基、-SH、-NH-C3-C8-环烷基、-Z-吡啶基、-Z-三烯基和-Z-CH2OH；R12选自-SH、H、卤素或较低的烷基；R9为较低的烷基；Z选自乙基和-C=C-。
• QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Aslanian Robert G.

  公开号：US20130210805A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH 2 receptor.

  该应用程序提供了公式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中各个变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括这些化合物的制药组合物以及它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的使用。