benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde | 35160-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde
• 英文别名: benzo[c]phenantrene-2-carbaldehyde；2-formylbenzo[c]phenanthrene；2-Benzo[C]phenanthraldehyd
• CAS: 35160-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NYRJLLSAKLNNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼异羟肟酸硼配合物的氧化光环化反应中的氮杂环丁烷

  摘要：

  芳族异羟肟酸（Ar–CO–NOH–Ar'）被用作双齿螯合配体，生成相应的异羟肟酸硼配合物，随后使用氧化光环化方法将其转化为含氮螺旋烯（氮杂双烯），该方法常用于二苯乙烯。碳型Heliosnes的前体类型（Ar–CH = CH–Ar'）。因此，异羟肟酸酯接头的氮原子直接嵌入到he烯核中，而在二苯乙烯型前体中不使用含氮芳环。在分批光反应中，可以容易且有效地制备氮杂[4]螺旋烯，但在辐照下氮杂[6]螺旋烯会发生严重分解。或者，使用连续流动光反应器提供酰胺型氮杂[6]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/asia.201700096
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzo[c]phenanthrene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香兰素的新合成

  摘要：

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00267-0

文献信息

• Conformational studies on hexahelicenes—II
  作者：W.H. Laarhoven、R.G.M. Veldhuis

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88060-8

  日期：1972.1

  The synthesis of eight alkyl substituted hexahelicene derivatives by photodehydrocyclization is described.

  描述了通过光脱氢环化反应合成八个烷基取代的六亚庚烯衍生物。
• Preparation and Physicochemical Properties of [6]Helicenes Fluorinated at Terminal Rings
  作者：Vladimír Církva、Pavel Jakubík、Tomáš Strašák、Jan Hrbáč、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jan Vacek、Jaroslav Žádný、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02870

  日期：2019.2.15

  The first racemization-stable helicene derivatives fluorinated at terminal rings, 1,2,3,4-tetrafluoro[6]helicene (6) and 1,2,3,4,13,14,15,16-octafluoro[6]helicene (15), were synthesized via the Wittig reaction followed by oxidative photocyclization in an overall yield of 41% of 6 and 76% of 15. The changed electronic structure in fluorinated helicenes was reflected in a slight shift of UV–vis absorption

  第一个外消旋稳定的lic烯衍生物在末端环上氟化1,2,3,4-四氟[6] hel烯（6）和1,2,3,4,13,14,15,15,16-八氟[6] ic烯（15）是通过Wittig反应合成的，然后是氧化光环化反应，其总收率为6的41％和15的76％。与未取代的[6]螺旋烯相比，氟化螺旋烯的电子结构变化反映在UV-vis吸收，荧光激发和发射光谱最大值的微小变化中。循环伏安法显示，随着氟化作用的增加，HOMO-LUMO间隙适度减少。四氟[6] hel烯的比旋光度6发现对映异构体比未取代的[6]螺旋烯低约25％。外消旋化阻挡层的理论研究表明，随着氟化作用的增加，向高能量的合理转变。氟化的增加也显着影响晶格中的分子间相互作用。观察到的CH···F相互作用导致在两个氟化螺旋烯的晶体结构中形成一维分子链。
• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。
• Photochemistry with circularly polarized light—III
  作者：A. Moradpour、H. Kagan、M. Baes、G. Morren、R.H. Martin

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80209-2

  日期：1975.1

  A systematic study of the photochemical ring-closure of bis(arylvinyl)arenes, using circularly polarized light, is described and commented. In the two series of compounds 5a–e and 6a–e, the observed optical yields follow a similar trend; no asymmetric syntheses were observed in the case of the higher benzologues of [10] helicene, using a 290–370 nm irradiation band, circularly polarized at 313 nm.

  描述和评论了使用圆偏振光对双（芳基乙烯基）芳烃的光化学闭环进行的系统研究。在化合物5a – e和6a – e的两个系列中，观察到的光学产率遵循相似的趋势；在较高的苯并[10]螺旋烯的情况下，使用290-370 nm辐照带，在313 nm处圆偏振，没有观察到不对称合成。
• Synthesis of 2-Phospha[7]helicene, a Helicene with a Terminal Phosphinine Ring
  作者：Tomáš Beránek、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jaroslav Žádný、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01723

  日期：2022.7.8

  synthetic strategy toward phosphahelicenes containing a terminal phosphinine ring has been explored. The 4-phenyl-6-methyl-2-phospha[7]helicene was prepared from starting 2-bromobenzo[c]phenanthrene in 12% overall yield in 12 steps. The synthetic approach involves introduction of the phosphorus function prior to photocyclization forming the final helicene skeleton, followed by the formation of a phosphorus

  已经探索了针对含有末端膦环的磷酸螺旋烯的合成策略。4-phenyl-6-methyl-2-phospha[7]helicene 由起始 2-溴苯并[ c ]菲在 12 个步骤中以 12% 的总产率制备。合成方法包括在光环化形成最终的螺旋骨架之前引入磷功能，然后形成磷六环。通过 X 射线晶体学证实了具有末端膦环的第一个 phosphahelicene 的结构。