2-[2-(2-naphthyl)ethenyl]benzo[c]phenanthrene | 36260-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-naphthyl)ethenyl]benzo[c]phenanthrene
• 英文别名: trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2-benzophenanthryl)-ethylen；trans-1-(2-Naphthyl)-2-(2-benzo[C]phenanthryl)-ethylen；2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]benzo[c]phenanthrene
• CAS: 36260-00-1
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: HWACPRHHCYORNH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-naphthyl)ethenyl]benzo[c]phenanthrene 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到Dinaphtho<1,2-a;1',2'-h>anthracen
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[2-(2-naphthyl)ethenyl]benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Absolute asymmetric synthesis. I. Mechanism of the photochemical synthesis of nonracemic helicenes with circularly polarized light. Wavelength dependence of the optical yield of octahelicene
  作者：William J. Bernstein、Melvin Calvin、Ole Buchardt

  DOI：10.1021/ja00757a029

  日期：1972.1