per-O-benzyl-β-D-fructopyranose β-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride | 327172-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-O-benzyl-β-D-fructopyranose β-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,9S,10S,11R,12R)-1,2,3,10,11,12-hexakis(phenylmethoxy)-5,8,14,16-tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecane
• CAS: 327172-69-0
• 化学式: C₅₄H₅₆O₁₀
• 分子量: 865.033
• InChiKey: PAFBMINMJZGLJR-ZSYWMCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-O-benzyl-β-D-fructopyranose β-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride 在 palladium on activated charcoal H₁ 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到β-D-fructopyranose-β-D-fructopyranose 2',1:2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的spiroketals。三氟化硼的立体选择性合成二-D-果糖二酐促进了乙缩醛前体的糖基化-螺缩酮化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在食品原料中广泛发现的Di-D-果糖1,2'：2,1'-二酐，即二螺三环二糖，是通过O保护的D-果糖1锅反应进行立体选择性制备的。通过用三氟化硼二乙基醚化物处理来制备2-2-丙酮化物前体。二聚化序列涉及（i）异头缩醛键的裂解，（ii）自糖基化，和（iii）最终的螺缩酮化，立体化学结果在很大程度上取决于羟基保护基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol006953j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-α-D-fructopyranose 3,4,5-tri-O-benzyl-β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride 、 per-O-benzyl-β-D-fructopyranose β-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的spiroketals。三氟化硼的立体选择性合成二-D-果糖二酐促进了乙缩醛前体的糖基化-螺缩酮化。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在食品原料中广泛发现的Di-D-果糖1,2'：2,1'-二酐，即二螺三环二糖，是通过O保护的D-果糖1锅反应进行立体选择性制备的。通过用三氟化硼二乙基醚化物处理来制备2-2-丙酮化物前体。二聚化序列涉及（i）异头缩醛键的裂解，（ii）自糖基化，和（iii）最终的螺缩酮化，立体化学结果在很大程度上取决于羟基保护基的性质。

  DOI：

  10.1021/ol006953j

文献信息

• Catalytic, Stereoselective Glycosylation - Spiroketalization of 3,4,5-Tri-O-benzyl-b-D-fructopyranose Generating Di-D-fructopyranose- 1,2’:2,1’-dianhydride
  作者：Eisuke Kaji、Reiko Saiga、Emiko Kurimoto、Takashi Nishino

  DOI：10.3987/com-06-s(o)50

  日期：——

  alpha-D-Fructopyranose beta-D-fructopyranose-1,2':2,1'-dianhydride has been stereoselectively synthesized by tandem catalytic glycosylation-spiroketalization of 3,4,5-tri-O-benzyl-beta-D-fructo- pyranose. Of the several protic acid catalysts which exist, 0.3 molar equivalent trifluoromethane sulfonic acid in toluene was found to be most effective to afford the dianhydride in good yield.