4-chloro-3H-imidazo[4,5-g]quinoline | 58416-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3H-imidazo[4,5-g]quinoline
• 英文别名: 4-chloro-1H-imidazo[4,5-g]quinoline
• CAS: 58416-38-9
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃
• 分子量: 203.631
• InChiKey: LDWIAUAJSYJIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3H-imidazo[4,5-g]quinoline 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEBENSTEDT E.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM , 1975, 308, NO 12, 977-980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基-1,3-苯二胺 在 palladium on activated charcoal arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 4-chloro-3H-imidazo[4,5-g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines

  摘要：

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.

  DOI：

  10.3987/com-99-8766

文献信息

• Quinoline tricyclic derivatives. Design, synthesis and evaluation of the antiviral activity of three new classes of RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Antonio Carta、Irene Briguglio、Sandra Piras、Paola Corona、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Paolo Giunchedi、Maria Elena Marongiu、Gabriele Giliberti、Filippo Iuliano、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.009

  日期：2011.12

  CVB-5, Reo-1 and RSV. However, derivatives belonging to all classes showed activity against BVDV. Among the most potent were the bis-triazoloquinoline 1m, the imidazoquinolines 2e and 2h, and the pyridoquinoxalines 4h, 4j and 5n (EC50 range 1–5 μM). When tested in a replicon assay, compound 2h was the sole derivative to also display anti-HCV activity (EC50 = 3.1 μM). In enzyme assays, 1m, 2h, 5m and 5n

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子
• Synthesis of Two Novel Tricyclic Rings: Triazolo[4,5-g]quinolines and Pyrido[2,3-g]quinoxalines Derived from 6,7-Diaminoquinolines
  作者：Paolo Sanna、Antonio Carta、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.3987/com-99-8766

  日期：——

  A general simple route for the synthesis of triazolo[4,5-g]quinolines and pyrido[2,3-g]quinoxalines is described. The heterocycles obtained were fully characterised by their spectroscopical properties. A revision of the nitration of the 2,3-dichloroacetanilide is also discussed, since it afforded the request nitro derivative to build up the key intermediate 6,7-diaminoquinolines.
• LEBENSTEDT E.; SCHUNACK W., ARCH. PHARM <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 12, 977-980
  作者：LEBENSTEDT E.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——