E-oxime of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose | 180538-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: E-oxime of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose
• CAS: 180538-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: IGOHOLUISGOPEC-RXUPNCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-oxime of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以98%的产率得到3-amino-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-psycopyranose
  参考文献：
  名称：

  Z-,E-Isomer of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-d-erythro-hexo-2,3-diulopyranose oxime

  摘要：

  The syntheses of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose were improved. A method for the separation of isomeric oximes of diulose was developed, and their structures were established by C-13 NMR spectroscopy. 3-Amino-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-psycopyranose was obtained.

  DOI：

  10.1007/bf01431332
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 E-oxime of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Z-,E-Isomer of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-d-erythro-hexo-2,3-diulopyranose oxime

  摘要：

  The syntheses of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose were improved. A method for the separation of isomeric oximes of diulose was developed, and their structures were established by C-13 NMR spectroscopy. 3-Amino-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-psycopyranose was obtained.

  DOI：

  10.1007/bf01431332