5-Benzothiazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-, ethyl ester | 185145-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Benzothiazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-dihydro-1,3-benzothiazole-5-carboxylate
• CAS: 185145-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: ZHKGYBYKXIRMIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzothiazolecarboxylic acid, 4,5-dihydro-, ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 以51%的产率得到5-羧酸乙酯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑的生成和Diels-Alder诱捕

  摘要：

  在DMF中用碘化钠处理4,5-双（二溴甲基）噻唑（1a），得到4,5-双（溴亚甲基）-4,5-二氢噻唑（2a）。用亲二烯体原位捕获后者，直接得到芳构化的加合物。从5-羟基萘醌或其2-和3-溴衍生物6开始，得到四环醌10 + 11的混合物，其中以1，6-区域异构体10为主。使用丙烯酸二烯酯，得到6-取代的苯并噻唑13作为主要产物。2a和萘醌6之间的环加成反应的区域化学符合前沿分子轨道理论的预测。相比之下，从2a和丙烯酸酯二烯键体12观察到的区域选择性与先前使用5-溴亚甲基-4-亚甲基-4,5-二氢噻唑（2b）所获得的相似，与预测的相反，可以通过竞争性迈克尔更好地适应。添加，然后进行环化消除步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2047::aid-ejoc2047>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 4-(bromomethyl)-5-(dibromomethyl)-1,3-thiazole 在 4 A molecular sieve 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以67%的产率得到Ethyl 4,5-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Generation and Trapping of 4-Methylene-5-(bromomethylene)-4,5-dihydrothiazole with Dienophiles

  摘要：

  4-(Bromomethyl)-5-(dibromomethyl)thiazole (1) was prepared in good yields by bromination of 4,5-dimethylthiazole with 3.3 equiv of NBS in the presence of AIBN. Treatment of 1 with sodium iodide led to a thiazole o-quinodimethane 2 which was trapped in situ with dienophiles such as N-phenylmaleimide, DMAD, or acrylate derivatives. From the latter, 6-substituted-4,5-dihydrobenzothiazoles 7 are selectively formed. Anthra[2,3-b]thiazole-4,5-diones 13-15 were obtained from naphthoquinones. With 2- or 3-bromonaphthoquinones (11 or 12), the cycloadditions were found highly regioselective. Structural assignment of the regioisomers was made by a 2D H-1-C-13 HMBC technique performed on the aromatized cycloadduct 15b. Calculations of HOMO and LUMO frontier orbital coefficients by the semiempirical PM3 method show that the regiochemistry observed in the cycloadditions of 2 toward acrylate dienophiles or naphthoquinones 11 and 12 did not agree with the corresponding values.

  DOI：

  10.1021/jo961457n