1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-D-mannose methyl hemiacetal | 269056-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-D-mannose methyl hemiacetal
• 英文别名: hexa-O-acetyl-1-methoxy-mannitol；Hexa-O-acetyl-1-methoxy-mannit
• CAS: 269056-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₃
• 分子量: 464.424
• InChiKey: UCAAVZKCIONCIT-OKLPXFMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铝 、 1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-D-mannose methyl hemiacetal 、 氯仿 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of the Aldehydrol Form of Sugars. III.¹ Carbon One Asymmetry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a023
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-D-mannose methyl hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of the Aldehydrol Form of Sugars. III.¹ Carbon One Asymmetry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a023

文献信息

• Sulfuric acid-catalyzed acetolysis of anomeric methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-mannopyranosides: kinetics and mechanism
  作者：Józef Kaczmarek、Zbigniew Kaczyński、Zygmunt Trumpakaj、Janusz Szafranek、Magda Bogalecka、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00308-0

  日期：2000.3

  The kinetics of the acetolysis and accompanying anomerization of methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha- and -beta-D-mannopyranosides at different concentrations of sulfuric acid in acetic anhydride-acetic acid mixtures were studied. The progress of the reactions was followed by gas chromatography, and the rate constants of the partial reactions were calculated on the basis of the time-dependent product

  研究了乙酸酐-乙酸混合物中硫酸在不同浓度下的甲基，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-和-β-D-甘露吡喃糖苷的乙酰分解动力学及其伴随的异构化。用气相色谱法跟踪反应的进程，并根据获得的随时间变化的产物分布计算部分反应的速率常数。讨论了涉及的反应机理。动力学结果的评估考虑了不稳定离子中间体的参与，简化和扩展的模型用于结果的数学处理。四阶Runge-Kutta算法用于计算速率常数。发现甘露糖苷的乙酰化作用相对于它们的异构化要快于糖苷。