Boc-L-Val-L-Ala-Ot-Bu | 1061614-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-L-Ala-Ot-Bu
• 英文别名: Boc-Val-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1061614-64-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: VXRGIDNYUCFRDC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-L-Val-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Two-Component Redox Organocatalyst for Peptide Bond Formation
  作者：Handoko、Nihar R. Panigrahi、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.1c12798

  日期：2022.3.2

  Peptides are fundamental therapeutic modalities whose sequence-specific synthesis can be automated. Yet, modern peptide synthesis remains atom uneconomical and requires an excess of coupling agents and protected amino acids for efficient amide bond formation. We recently described the rational design of an organocatalyst that can operate on Fmoc amino acids─the standard monomers in automated peptide

  肽是基本的治疗方式，其序列特异性合成可以自动化。然而，现代肽合成仍然不经济，需要过量的偶联剂和受保护的氨基酸才能有效地形成酰胺键。我们最近描述了一种可以对 Fmoc 氨基酸起作用的有机催化剂的合理设计——自动肽合成中的标准单体 ( J. Am. Chem. Soc. 2019 , 141, 15977)。催化循环以羧酸转化为硒代酯为中心，硒代酯被胺偶联的氢键支架激活。硒代酯原位生成由二硒化物催化剂和化学计量的磷化氢制成。尽管先前的系统在固相上催化寡肽合成，但它有两个重要的要求限制了它作为偶联剂的替代品的用途——它依赖于化学计量的磷化氢，并且需要分子筛作为脱水剂。在这里，我们通过一种优化的方法解决了这些限制，该方法只需要催化量的磷化氢，不需要脱水剂。新方法利用双组分有机还原剂/有机氧化剂循环策略来催化酰胺键的形成。
• Biomimetic Peptide Catalytic Bond‐Forming Utilizing a Mild Brønsted Acid
  作者：Erika Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.202103989

  日期：2022.6.21

  flow synthesis at room temperature using organic solvents with boiling points below 100 °C. The method applies the tert-butoxycarbonyl amino methoxy group, forming the desired dipeptide without solvent at mild temperatures. Furthermore, the conversion of the carboxylic acid leaving the group to phenyl ester promotes peptide bond formation, and the reaction were applied to di, tri, and tetrapeptide bond

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。
• Organocatalytic Activation of Inert Hydrosilane for Peptide Bond Formation
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02947

  日期：2022.10.7

  describe the development of a reliable catalytic protocol for peptide bond formation that is generally applicable to natural and unnatural α-amino acids, β-amino acids, and peptides bearing various functional groups. A 10 mol % loading of HSi[OCH(CF3)2]3 as a catalyst was sufficient to guarantee a consistently high yield of the resulting peptide. This method facilitates the sustainable utilization of natural

  我们描述了一种可靠的肽键形成催化方案的开发，该方案通常适用于天然和非天然 α-氨基酸、β-氨基酸和带有各种官能团的肽。作为催化剂的 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3负载量为 10 mol%足以保证所得肽的产率始终如一。该方法通过使用基于地球上丰富的硅的催化剂和助剂，促进了自然资源的可持续利用。
• Solvent-Free Synthesis of Peptides
  作者：Valérie Declerck、Pierrick Nun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/anie.200903510

  日期：2009.11.23