2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose dimethyl acetal | 77000-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose dimethyl acetal
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-mannose dimethyl acetal；[(2R,3R,4S,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6,6-dimethoxyhexyl] acetate
• CAS: 77000-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 436.413
• InChiKey: UQHYRSRAMMYNBN-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose dimethyl acetal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-mannose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  立体异构体，过乙酰化的醛己糖二甲基乙缩醛和二乙基二硫缩醛的溶液形式

  摘要：

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85192-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-mannose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  立体异构体，过乙酰化的醛己糖二甲基乙缩醛和二乙基二硫缩醛的溶液形式

  摘要：

  摘要通过1 Hn.mr光谱研究了具有全部八个非对映异构体形式的四个连续不对称中心的无环碳水化合物衍生物的溶液构象。八个五-O-乙酰醛醛糖二甲基乙缩醛和相应的二乙基二硫缩醛在氯仿中的溶液的250-MHz，1 Hn.mr光谱提供了完整的化学位移和质子-质子自旋耦合的解释在室温下构象组成的术语。半乳和甘露糖衍生物采用平面的，扩展的构象，而其他六个立体异构体均采用一个或多个非扩展的（“镰状”）构象。基于避免取代基平行的1，3-相互作用来解释结果。构象分配与先前对醛戊糖类似物的观察结果相关。基于对短链类似物的观察，对四中心且较长，不对称取代的链的有效构象预测可进行的程度进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85192-7

文献信息

• Sulfuric acid-catalyzed acetolysis of anomeric methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-mannopyranosides: kinetics and mechanism
  作者：Józef Kaczmarek、Zbigniew Kaczyński、Zygmunt Trumpakaj、Janusz Szafranek、Magda Bogalecka、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00308-0

  日期：2000.3

  The kinetics of the acetolysis and accompanying anomerization of methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha- and -beta-D-mannopyranosides at different concentrations of sulfuric acid in acetic anhydride-acetic acid mixtures were studied. The progress of the reactions was followed by gas chromatography, and the rate constants of the partial reactions were calculated on the basis of the time-dependent product

  研究了乙酸酐-乙酸混合物中硫酸在不同浓度下的甲基，2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-和-β-D-甘露吡喃糖苷的乙酰分解动力学及其伴随的异构化。用气相色谱法跟踪反应的进程，并根据获得的随时间变化的产物分布计算部分反应的速率常数。讨论了涉及的反应机理。动力学结果的评估考虑了不稳定离子中间体的参与，简化和扩展的模型用于结果的数学处理。四阶Runge-Kutta算法用于计算速率常数。发现甘露糖苷的乙酰化作用相对于它们的异构化要快于糖苷。