(3R,6S,6aR,6bR,7S,8R,10S,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-3-methyldodecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocine-7,10-diol | 1603967-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,6S,6aR,6bR,7S,8R,10S,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-3-methyldodecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocine-7,10-diol
• CAS: 1603967-62-9
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃Si
• 分子量: 461.761
• InChiKey: CGOUQHMLOCVDGV-YMCMYUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,6aR,6bR,7S,8R,10S,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-3-methyldodecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocine-7,10-diol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 甲酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,6S,6aR,6bS,7S,8R,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-7-hydroxy-3-methyl-9-methylenedecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocin-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 methyl red 、 碘苯二乙酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲腈 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~160.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 184.19h， 生成 (3R,6S,6aR,6bR,7S,8R,10S,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-3-methyldodecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocine-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h