3-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol | 440362-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
• CAS: 440362-96-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇
• 分子量: 534.65
• InChiKey: LXZBTDMLBHPBMF-VYDZHMBASA-N

物化性质

• 沸点：
  648.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-but-3-enyl-5-isopropenyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosides to fused polycyclic ethers

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00057-1
• 作为产物：
  描述：

  3-C-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)1-propoxyphthalimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-C-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢原子转移/Surzur-Tanner 重排：在碳水化合物系统中合成 1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷和 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架的自由基级联方法

  摘要：

  已经在一系列具有 3 -C- ( α, β- d , l - 吡喃葡萄糖基）1-丙醇和C -（α- d , l -吡喃葡萄糖基）甲醇结构，由手性池d - 和l - 糖制备。使用乙酰氧基和二苯氧基磷酸酯氧基作为离去基团可有效构建 10-deoxy-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 和 4-deoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 骨架。烷氧基自由基由相应的N反应生成-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与第 14 族氢化物 [ n -Bu 3 SnH(D) 和 (TMS) 3 SiH]，比较而言，该反应也由使用 Hantzsch 酯/ fac -Ir(ppy) 3程序的可见光光催化引发. 特别关注自由基序列中涉及的中心的相对立体化学对反应结果的影响。将BF 3 •Et 2 O 作为催化剂添加到自由基序列中导致所需双环缩酮的产率显着增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01376