(2E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trioxabicyclo[12.3.0]heptadeca-1(17),2,14-trien-11-one | 1375645-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trioxabicyclo[12.3.0]heptadeca-1(17),2,14-trien-11-one
• CAS: 1375645-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: USOHMPVTKWXQSN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trioxabicyclo[12.3.0]heptadeca-1(17),2,14-trien-11-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到(2E)-17-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trioxabicyclo[12.3.0]heptadeca-1(14),2-diene-11,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Toward the total synthesis of Luminamicin: construction of 14-membered lactone framework possessing versatile enol ether moiety

  摘要：

  Luminamicin (1) was found to exhibit selective antibacterial activity against anaerobic bacteria by our group in 1985. The concise structure of 14-membered lactone of 1 was synthesized. Construction of a versatile enol ether moiety was achieved by Stille cross coupling via hydrostanylation of the ethynyl ether, and a maleic anhydride moiety was derived from the furan constitution by the oxidation after the macrolactonization at a late-stage. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.098
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethyl-4-iodofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,10,16-trioxabicyclo[12.3.0]heptadeca-1(17),2,14-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the total synthesis of Luminamicin: construction of 14-membered lactone framework possessing versatile enol ether moiety

  摘要：

  Luminamicin (1) was found to exhibit selective antibacterial activity against anaerobic bacteria by our group in 1985. The concise structure of 14-membered lactone of 1 was synthesized. Construction of a versatile enol ether moiety was achieved by Stille cross coupling via hydrostanylation of the ethynyl ether, and a maleic anhydride moiety was derived from the furan constitution by the oxidation after the macrolactonization at a late-stage. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.098