4-chloromethyl-2-methoxymethylthiazole | 167155-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-methoxymethylthiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-(methoxymethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 167155-54-6
• 化学式: C₆H₈ClNOS
• mdl: MFCD11178189
• 分子量: 177.655
• InChiKey: LVUAQOMXCHGZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-methoxymethylthiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-[3-(2-methoxymethylthiazol-4-ylmethyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of imidazolidine-2,4-dione-linked HIV protease inhibitors with activity against lopinavir-resistant mutant HIV

  摘要：

  A new series of HIV protease inhibitors has been designed and synthesized based on the combination of the (R)-(hydroxyethylamino)sulfonamide isostere and the cyclic urea component of lopinavir. The series was optimized by replacing the 6-membered cyclic urea linker with an imidazolidine-2,4-dione which readily underwent N-alkylation to incorporate various methylene-linked heterocycle groups that bind favorably in site 3 of HIV protease. Significant improvements compared to lopinavir were seen in cell culture activity versus wild-type virus (pNL4-3) and the lopinavir-resistant mutant virus A17 (generated by in vitro serial passage of HIV-1 (pNL4-3) in NIT-4 cells). Select imidazolidine-2,4-dione containing Pis were also more effective at inhibiting highly resistant patient isolates Pt1 and Pt2 than lopinavir. Pharmacokinetic data collected for compounds in this series varied considerably when coadministered orally in the rat with an equal amount of ritonavir (5 mg/kg each). The AUC values ranged from 0.144 to 12.33 mu g h/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.063
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-thioacetamide 、 1,3-二氯丙酮 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloromethyl-2-methoxymethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  1-amino-3-phenoxy propane derivatives as modulator agents and their

  摘要：

  本发明涉及式1的1-氨基-3-苯氧基-丙烷衍生物：##STR1## （其中A、B、R、R.sup.x、X和Z如规范所述）以及它们的制备方法。这些化合物可用作癌症化疗中多药耐药的调节剂和治疗疟疾中耐药性的规避剂。

  公开号：

  US05622953A1

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of N-isobutyl-N-((2-(p-tolyloxymethyl)thiazol-4yl)methyl)benzo[d][1,3] dioxole-5-carboxamides as selective butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Meiyang Xi、Chengjie Feng、Kui Du、Weiping Lv、Chenxi Du、Runpu Shen、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128602

  日期：2022.4
• 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691962A1

  公开（公告）日：1996-01-17
• US5622953A
  申请人：——

  公开号：US5622953A

  公开（公告）日：1997-04-22
• [EN] 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-3-PHENOXY-PROPANE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA RESISTANCE A DES AGENTS THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994022842A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to 1-amino-3-phenoxy-propane-derivatives of formula (1) (in which A, B, R, Rx, X and Z are defined as in the specification described) and methods for their preparation. These compounds may be used as modulators of multi-drug resistance in cancer chemotherapy and for circumvention of resistance in the treatment of malaria.(FR) L'invention concerne des dérivés de 1-amino-3-phénoxy-propane représentés par la formule (1), où A, B, R, Rx, X et Z sont définis selon la spécification décrite, ainsi que des procédés servant à leur préparation. Lesdits composés peuvent s'utiliser en tant que modulateurs de la résistance à des agents thérapeutiques multiples dans la chimiothérapie anticancéreuse, ainsi que pour lutter contre la résistance au traitement de la malaria.