tert-butyl (2R,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1269429-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1269429-10-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: AZTGMIVEUHEQHZ-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[[1-(2,2-difluoroethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]methyl]piperazin-1-yl]-[4-[[(2S,5R)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Investigation of piperazine benzamides as human β 3 adrenergic receptor agonists for the treatment of overactive bladder

  摘要：

  The synthesis of a novel class of piperazine benzamide (reverse amides) targeting the human beta(3)-adrenergic receptor for the treatment of overactive bladder (OAB) is described. The SAR studies directed towards maintaining well established 63 potency and selectivities while improving the overall pharmacokinetic profile in the reverse amide class will be evaluated. The results and consequences associated with functional activity at the norepinephrine transporter (NET) will also be discussed. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.033
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-formyl-5-phenyloxazolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5-(4-(methoxycarbonyl)benzyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DE RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA 3 DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2011025774A1