methyl 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate | 1459758-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
• CAS: 1459758-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: ITQYCPGNJGBORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳桥接八环偶氮苯与光释放腈亚胺的光异构化增强的1,3-偶极环加成反应，用于在活细胞中进行肽钉合和成像。

  摘要：

  发现在腈亚胺和高度环应变的N N双键之间以光诱导的1,3-偶极环加成形式形成了亲极性。碳桥键合的八环偶氮苯（CBOA）的光异构化使其反式构型以非常快的速率（28 400 M -1 s -1）加速了连接反应。基于CBOA的光点击反应被证明是生物正交的。此外，NoxaB肽已被CBOA装订器成功交联，该装订器起着双重作用：光控制肽的构象和探针在活细胞中的光缀合。

  DOI：

  10.1039/d0ob01027h
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2H-tetrazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  扩展大肠杆菌，哺乳动物细胞和拟南芥中光点击化学的遗传密码

  摘要：

  打破（遗传）密码：通过在模型生物体中共表达吡咯烷基-tRNA突变体合成酶及其同源tRNA，将N -ε-丙烯酸赖氨酸遗传整合到细菌细胞，哺乳动物细胞和拟南芥中的蛋白质中。365 nm紫外线或405 nm激光照射驱动的光点击反应，可在数分钟内在体内和体外进行蛋白质标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201303477

文献信息

• Design of Spiro[2.3]hex-1-ene, a Genetically Encodable Double-Strained Alkene for Superfast Photoclick Chemistry
  作者：Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/ja5012542

  日期：2014.3.19

  reporters offer a facile route to studying fast biological processes via the cycloaddition-based bioorthogonal reactions. Here, we report the design and synthesis of a strained spirocyclic alkene, spiro[2.3]hex-1-ene (Sph), for an accelerated photoclick chemistry, and its site-specific introduction into proteins via amber codon suppression using the wild-type pyrrolysyl-tRNA synthetase/tRNACUA pair.

  反应性但稳定的烯烃报告分子通过基于环加成的生物正交反应为研究快速生物过程提供了一种简便的途径。在这里，我们报告了一种用于加速光点击化学的应变螺环烯烃 spiro[2.3]hex-1-ene (Sph) 的设计和合成，以及使用野生型通过琥珀密码子抑制将其位点特异性引入蛋白质吡咯赖氨酰-tRNA 合成酶/tRNACUA 对。由于其高环应变和减少的空间位阻，Sph 在光点击化学中表现出快速反应动力学（k2 高达 34 000 M–1 s–1），并提供快速（<10 s）生物正交蛋白质标记。
• Spatiotemporal Resolved Live Cell Membrane Tracking through Photo‐click Reactions Enriched in Lipid Phase
  作者：Xueting Wu、Jiajie Deng、Guiling Guo、Yuanqin Zheng、Qin Xiong、Tingting Zheng、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/chem.202101653

  日期：2021.8.16

  photo-click reactions between the monopeptides and photo-generated nitrile imine intermediates is significantly enhanced by enrichment of both reactants in the hydrophobic membrane lamel of liposomes. Enrichment of the DBDAA monopeptide in lipid phase serves as a convenient method to introduce bioorthogonal chemical handles on live cell membranes, which enables fluorescence labelling of single cell's membrane

  已经设计并合成了一组衍生自顺式-β-二苯并二氮嗪-l-丙氨酸（顺式-DBDAA）的光开关单肽，它们能够在疏水性磷脂双层环境中与二芳基四唑或二芳基辛酮进行光点击反应。DBDAA 单肽包括C端的疏水尾，提供对脂质膜的高亲和力，以及N端的模块化功能部分，能够快速优化自组装强度以形成多功能超分子。随着顺-DBDAA monopeptides光电转换成反式-配置，我们能够通过跨脂质体脂质双层的有效光点击反应破坏超分子组装。我们发现，通过在脂质体的疏水膜层中富集两种反应物，显着增强了单肽和光生腈亚胺中间体之间的光点击反应的性能。脂质相中 DBDAA 单肽的富集是一种在活细胞膜上引入生物正交化学处理的便捷方法，能够以高时空分辨率对单细胞膜进行荧光标记，以促进细胞膜动力学的研究。