2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol | 176537-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(3-isopropyl-1-adamantyl)propanol；2-(3-Propan-2-yl-1-adamantyl)propan-2-ol
• CAS: 176537-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: FJONSHRCPLXKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to trisubstituted adamantanes

  摘要：

  The 2,5-diaryl-2-adamantanol and 2-(3-alkyl-1-adamantyl)-2-alkanol were found to produce the corresponding 2,5-diayl-7- and 3,5-dialkyl-1-adamantanols in trifluoroacetic acid with high selectivity. This synthetic methodology is proposed as a perspective approach to 2,5,7- and 1,3,5-trisubstituted adamantanes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。95.围绕金刚烷基-烷基键的旋转。远程取代基对构象平衡的影响。

  摘要：

  通过NMR光谱在非常低的温度下在异丙基金刚烷，1-叔丁基-3-异丙基金刚烷和1，3-二异丙基金刚烷中观察到旋转受限。还确定了相应动态过程的障碍。在二取代的金刚烷衍生物的情况下，分别观察到两个和四个构象异构体，并根据对称性质进行分配。相对人口偏离统计分布。

  DOI：

  10.1021/jo034879n

文献信息

• Conformational Studies on Oligosubstituted Adamantane Derivatives - Structural Features of Tetravinyl-, Tetracyclopropyl-, and Tetraisopropyladamantane
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400731

  日期：2005.4

  were prepared from the same synthetic precursor – methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate (10) – applying a standard set of repetitive procedures in 65, 77, 24, and 34 % overall yield, respectively. 1,3,5,7-Tetraethenyladamantane (17) was obtained in two steps – Swern oxidation and Wittig olefination – from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (15) in 45 % overall yield and converted into 1

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)
• Method for Inhibition of Potential-Dependent Cation Channel
  申请人：Takatoku Hiroko

  公开号：US20130045177A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  An excellent potential-dependent cation channel inhibitor or an excellent masking agent is provided. Disclosed is a method for inhibiting a potential-dependent cation channel or a method for masking olfaction, both of which include administering an adamantane derivate represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R′ and R 2 are identical with or different from each other, and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents —OH, —R 3 —OH (wherein R 3 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —NH 2 , —R 4 —NH 2 (wherein R 4 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —COOH, —R 5 —COOH (wherein R 5 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —CO-R 6 (wherein R 6 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), —CO—R 7 —COO—R 8 (wherein R 7 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), or —NHCO—R 9 (wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)].
• US8426110B2
  申请人：——

  公开号：US8426110B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• US8481016B2
  申请人：——

  公开号：US8481016B2

  公开（公告）日：2013-07-09