methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate | 31482-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl-3-isopropyl-1-adamantancarboxylat；Methyl 3-propan-2-yladamantane-1-carboxylate
• CAS: 31482-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WOOWQAXHHNFVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-3-isopropyladamantan
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的重排：2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子的氢化位移

  摘要：

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92392-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(propan-2-yl)adamantane-1-carboxylic acid 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列的重排：2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子的氢化位移

  摘要：

  当经受普通的Koch-Haaf羧化条件时，叔醇2-（1-金刚烷基）-2-丙醇（4）仅产生重排的羧酸3-异丙基-1-金刚烷羧酸（5）。提供了机械证据，其表明重排通过分子间氢化物转移进行。多种合成的接近的未重排的2-（1-金刚烷基）-2-甲基丙酸（1）中有所描述，并且成功地制备1通过的科赫-HAAF反应4高稀释条件下被报告。后面的实验证实了分子间的作用在2-（1-金刚烷基）-2-丙基阳离子（26）的重排中，氢化物转变成3-异丙基-1-金刚烷基阳离子（30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92392-0

文献信息

• Conformational Studies on Oligosubstituted Adamantane Derivatives - Structural Features of Tetravinyl-, Tetracyclopropyl-, and Tetraisopropyladamantane
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400731

  日期：2005.4

  were prepared from the same synthetic precursor – methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate (10) – applying a standard set of repetitive procedures in 65, 77, 24, and 34 % overall yield, respectively. 1,3,5,7-Tetraethenyladamantane (17) was obtained in two steps – Swern oxidation and Wittig olefination – from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (15) in 45 % overall yield and converted into 1

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 95.¹ Rotation around the Adamantyl−Alkyl Bond. Remote Substituent Effect on Conformational Equilibrium
  作者：J. Edgar Anderson、Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo034879n

  日期：2003.10.1

  Restricted rotation has been observed by NMR spectroscopy at very low temperature in isopropyladamantane, 1-tert-butyl-3-isopropyladamantane, and 1,3-diisopropyladamantane. The barriers for the corresponding dynamic processes were also determined. In the case of the disubstituted adamantane derivatives, two and four conformers, respectively, were observed and they were assigned on the basis of the

  通过NMR光谱在非常低的温度下在异丙基金刚烷，1-叔丁基-3-异丙基金刚烷和1，3-二异丙基金刚烷中观察到旋转受限。还确定了相应动态过程的障碍。在二取代的金刚烷衍生物的情况下，分别观察到两个和四个构象异构体，并根据对称性质进行分配。相对人口偏离统计分布。