3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol | 176537-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol
• 英文别名: 3,5-diisopropyl-1-adamantanol；3,5-Di(propan-2-yl)adamantan-1-ol
• CAS: 176537-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: UPKUXEDHIJYUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.2h， 以38%的产率得到1-bromo-3,5-diisopropyladamantane
  参考文献：
  名称：

  烷基取代对1-金刚烷基阳离子气相稳定性的影响以及对1-溴金刚烷溶剂分解中溶剂作用的影响。

  摘要：

  FT ICR发现在3-，5-和7位上具有三个甲基或一个，两个或三个异丙基的1-金刚烷基阳离子比1-金刚烷基阳离子更稳定，并且稳定性随着异丙基的数量。PM3计算的相对稳定性与实验结果吻合良好。相反，在非水溶剂中的溶剂分解速率顺序为3,5,7-（Me）（3）-1-AdBr <1-bromoadamantane（1-AdBr）<3,5,7-（n- Pr）（3）-1-AdBr <3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr。相对于1-AdBr在25度下3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr的溶剂分解速率EtOH中的C分别为15和3.8，但随着添加水量的增加而显着降低，在60％EtOH中分别达到0.84和0.15。反映水的这些影响，3,5,7-（i-Pr）（3）-1-AdBr和3,5,7-（n-Pr）（3）-1-AdBr与Y（Br）的Grunwal

  DOI：

  10.1021/jo0015265
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-isopropyladamantan-1-yl)propan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3,5-di(isopropyl)-1-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to trisubstituted adamantanes

  摘要：

  The 2,5-diaryl-2-adamantanol and 2-(3-alkyl-1-adamantyl)-2-alkanol were found to produce the corresponding 2,5-diayl-7- and 3,5-dialkyl-1-adamantanols in trifluoroacetic acid with high selectivity. This synthetic methodology is proposed as a perspective approach to 2,5,7- and 1,3,5-trisubstituted adamantanes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00062-2

文献信息

• Method for Inhibition of Potential-Dependent Cation Channel
  申请人：Takatoku Hiroko

  公开号：US20130045177A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  An excellent potential-dependent cation channel inhibitor or an excellent masking agent is provided. Disclosed is a method for inhibiting a potential-dependent cation channel or a method for masking olfaction, both of which include administering an adamantane derivate represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R′ and R 2 are identical with or different from each other, and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; and X represents —OH, —R 3 —OH (wherein R 3 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —NH 2 , —R 4 —NH 2 (wherein R 4 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —COOH, —R 5 —COOH (wherein R 5 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms), —CO-R 6 (wherein R 6 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), —CO—R 7 —COO—R 8 (wherein R 7 represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms), or —NHCO—R 9 (wherein R 9 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms)].
• US8481016B2
  申请人：——

  公开号：US8481016B2

  公开（公告）日：2013-07-09