3-keto-2,2,6-trimethylcyclohexa-4,6-dienocarboxaldehyde | 141891-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-keto-2,2,6-trimethylcyclohexa-4,6-dienocarboxaldehyde
• 英文别名: 2,6,6-Trimethyl-5-oxocyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 141891-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IRKKMMCRSGGEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-7-acetoxy-1,1,5-trimethyl-2-phenylselenyloct-5-en-1-ol 在 三氟乙酸 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-keto-2,2,6-trimethylcyclohexa-4,6-dienocarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.

  摘要：

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.105

文献信息

• A new selenium-assisted cyclization - A biogenetic-type synthesis of safranal.
  作者：TETSUJI KAMETANI、KOJI SUZUKI、HIROSHI KUROBE、HIDEO NEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.29.105

  日期：——

  Cyclization of the olefinic β-hydroxy selenide (5) with various catalysts was carried out to give the cyclic compound (9) which was converted to safranal (19) via the olefinic alcohol (14), the diolefinic alcohol (16), and the aldehyde (17).

  在各种催化剂的作用下，烯烃β-羟基硒化物（5）发生环化反应，得到环状化合物（9），该化合物通过烯烃醇（14）、二烯烃醇（16）和醛（17）转化为沙弗拉醛（19）。