1-<²H>-1-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoacetonitrile | 39508-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<²H>-1-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoacetonitrile
• 英文别名: α-(p-methoxyphenyl)-4-morpholine acetonitrile-α-d；deuterio-(4-methoxy-phenyl)-morpholin-4-yl-acetonitrile；α-(4-Methoxyphenyl)-α-morpholino-<α-D>acetonitril；2-deuterio-2-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylacetonitrile
• CAS: 39508-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 233.274
• InChiKey: FFBHHRZLHWDGQN-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<²H>-1-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoacetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-甲氧基苯甲醛-D1
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004
• 作为产物：
  描述：

  alpha-(4-甲氧基苯基)吗啉-4-乙腈 在 sodium hydride 、 重水 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-<²H>-1-(4-methoxyphenyl)-1-morpholinoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦从苯甲醇中手性氘代苄基氯：合成受保护的 (2S, 3S)-[3-2H,15N]-酪氨酸

  摘要：

  手性氘代苄基氯是使用新颖的、通用的六氯丙酮/聚合物负载的三苯基膦处理手性氘代苄醇制备的。双标记的受保护酪氨酸以 62% 的产率获得，α-碳为 86% de，β-碳为 82% de。合成的关键是 (15)N-标记的 (-)-8-苯基马尿酸与 R-(-)-4-三异丙基甲硅烷氧基苄基-α-d 氯化物的烷基化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3004

文献信息

• A practical large scale chemical synthesis of chiral glycines
  作者：Kondareddiar Ramalingam、Palaniappagownder Nanjappan、Douglas M. Kalvin、Ronald W. Woodard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86064-6

  日期：1988.1
• Improved synthesis of (R)-glycine-d-15N
  作者：Joel R Walker、Robert W Curley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00629-9

  日期：2001.7

  Previously, we have synthesized the title glycine to permit assignment of the prochiral alpha -protons of glycine residues in the NMR study of the protein FKBP. A key, and low yielding step in this synthesis occurs in the ruthenium tetraoxide mediated degradation of N-t-Boc-p-methoxybenzyl amine to N-t-Boc-glycine. Efforts to improve this key step by exploring different substrates and N-protecting groups were successful to render this synthesis amenable for the large scale production of (R)-glycine-d-N-15. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• RAMALINGAM, KONDAREDDIAR;NANJAPPAN, PALANIAPPAGOWNDER;KALVIN, DOUGLAS M.;+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5597-5604
  作者：RAMALINGAM, KONDAREDDIAR、NANJAPPAN, PALANIAPPAGOWNDER、KALVIN, DOUGLAS M.、+

  DOI：——

  日期：——