5,10-dibromobenzocyclooctene | 17557-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,10-dibromobenzocyclooctene
• 英文别名: 3,8-Dibrom-benzocyclooctatetraen；5,10-Dibrombenzocyclooctatetraen；3.8-Dibrombenzocyclooctatetraen
• CAS: 17557-54-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: ZGSFSBVYXMYHQW-JNTWNXETSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  445.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dibromobenzocyclooctene 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-nitrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯环辛烯。第三部分 5,10-二溴苯并环辛烯的反应

  摘要：

  5，10-二溴苯并环辛烯的热分解得到联苯和2-溴联苯。该二卤化物与银盐的反应也产生2-取代的联苯撑，而与甲醇钠的反应产生1-甲氧基联苯撑作为主要产物。讨论了这些反应的机理。二卤化物经过正常的卤素-金属交换，生成5,10-二硫代苯并环辛烯，从而提供了通往母体烃和其他5,10-二取代的苯并环辛烯的途径。

  DOI：

  10.1039/p19720000717
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 溴 作用下， 生成 5,10-dibromobenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  苯并环辛酸酯。第一部分。联苯的加成反应中形成的溴衍生物

  摘要：

  溴与联苯的非催化反应得到3,8-二溴苯并环辛酸酯（I）和1,2,4a，8b-四溴-1,2,4a，8b-四氢联苯的立体异构体（V）。将它们进一步溴化得到3,5,6,8-四溴-反式-5,6-二氢苯并环辛酸酯（II）和1,2,3,4,4a，8b-六溴-1,2,3的两种立体异构体分别为，4，4a，8b-六氢联苯。讨论了这些产物的形成方式。描述了用作参考化合物的1-溴代联苯的制备。

  DOI：

  10.1039/j39680000028

文献信息

• The synthesis of presumably planar conjugated 8-membered ring compounds
  作者：Tze-Lock Chan、Nai Zheng Huang、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88542-2

  日期：1983.1

  Using mainly base dehydrobromination reactions of carbocyclic 8-membered bromides, a variety of acetylenic and cumulenic compounds were isolated or postulated as transient intermediates. The physical and chemical properties of the isolable presumably planar 8-membered ring compounds were investigated. Trapping experiments were used to confirm the transitory existence of the unstable intermediates.

  主要使用碳环8元溴化物的碱脱氢溴化反应，分离或假定各种炔属和枯烯类化合物为瞬态中间体。研究了可分离的大概平面的8元环化合物的物理和化学性质。诱捕实验用于确认不稳定中间体的瞬时存在。
• Wong,H.N.C.; Sondheimer,F., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, # 4, p. 126 - 127
  作者：Wong,H.N.C.、Sondheimer,F.

  DOI：——

  日期：——
• 5,6-didehydro-10-methylbenzocyclooctene
  作者：Henry N.C. Wong、Franz Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77758-6

  日期：1980.1
• WONG H. N. C.; SONDHEIMER F., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10, 983-986
  作者：WONG H. N. C.、 SONDHEIMER F.

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, TZE-LOCK;HUANG, NAI, ZHENG;SONDHEIMER, F., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 3, 427-432
  作者：CHAN, TZE-LOCK、HUANG, NAI, ZHENG、SONDHEIMER, F.

  DOI：——

  日期：——