(Z,Z)-1,4-dibromo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene | 219828-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-dibromo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: [(Z)-bromo-[(2Z)-2-[bromo(trimethylsilyl)methylidene]cyclohexylidene]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 219828-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₆Br₂Si₂
• 分子量: 410.339
• InChiKey: NLBSNUOAVYAKBG-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.644±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-dibromo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1Z,2Z)-1,2-bis(bromomethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过卤代1,3-二烯的试剂控制的甲硅烷基化制备部分取代的1-卤代和1,4-二卤代-1,3-二烯

  摘要：

  取决于所使用的脱甲硅烷基化试剂，1-卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯提供1-卤代-1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯或1-卤代-4-三甲基甲硅烷基-1当用CF 3 COOH或NaOMe处理时，分别以优异的收率和优异的选择性获得3,3-丁二烯。这些单甲硅烷基化的1，3-丁二烯产物可以通过上述试剂控制的甲硅烷基化反应进一步被甲硅烷基化以产生其相应的卤代丁二烯。当在室温下用MeONa / MeOH处理1,4-二卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二烯时，两个三甲基甲硅烷基均发生甲硅烷基化反应，得到相应的1,4-二卤代-1,3-二烯的收率极好。常用的去甲硅烷基化试剂CF 3 COOH不适用于这些二卤双丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo060003f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)octa-1,7-diyne 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (Z,Z)-1,4-dibromo-2,3-tetramethylene-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihalobutadienes from Alkynes via Titanacyclopentadienes and Their Transformation to a Series of Silole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981533h

文献信息

• Synthesis of stereo-defined 1,1,4,4-tetrahalo- and 1,1,4,4-mixed-tetrahalo-1,3-butadienes
  作者：Hui-Jun Zhang、Zhiyi Song、Chao Wang、Christian Bruneau、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.152

  日期：2008.1

  Stereo-defined 1,1,4,4-tetrahalo- and 1,1,4,4-mixed-tetrahalo-1,3-butadienes were obtained in excellent yields via desilylation-halogenation of their corresponding 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihalo-1,3-dienes, which could be readily prepared from the zirconocene-mediated high-yield and high-regioselective cyclo-dimerization of 1-trimethylsilyl-1-alkynes followed by halogenation. These poly-functionalized gem-dihalodienes are potentially useful building blocks. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihalobutadienes from Alkynes via Titanacyclopentadienes and Their Transformation to a Series of Silole Derivatives
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Ren-Zhi Jin、Kohei Tamao、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo981533h

  日期：1998.12.1
• Preparation of Partially Substituted 1-Halo- and 1,4-Dihalo-1,3-dienes via Reagent-Controlled Desilylation of Halogenated 1,3-Dienes
  作者：Zhenfeng Xi、Zhiyi Song、Guangzhen Liu、Xiaozhong Liu、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo060003f

  日期：2006.4.1

  3-butadienes afforded either 1-halo-1-trimethylsilyl-1,3-butadienes or 1-halo-4-trimethylsilyl-1,3-butadienes in excellent yields with excellent selectivity, respectively, when treated with CF3COOH or with NaOMe. These monosilylated 1,3-butadiene products could be further desilylated to generate their corresponding halobutadienes via the above reagent-controlled desilylation reaction. When 1,4-dihalo-1

  取决于所使用的脱甲硅烷基化试剂，1-卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯提供1-卤代-1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯或1-卤代-4-三甲基甲硅烷基-1当用CF 3 COOH或NaOMe处理时，分别以优异的收率和优异的选择性获得3,3-丁二烯。这些单甲硅烷基化的1，3-丁二烯产物可以通过上述试剂控制的甲硅烷基化反应进一步被甲硅烷基化以产生其相应的卤代丁二烯。当在室温下用MeONa / MeOH处理1,4-二卤代-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-二烯时，两个三甲基甲硅烷基均发生甲硅烷基化反应，得到相应的1,4-二卤代-1,3-二烯的收率极好。常用的去甲硅烷基化试剂CF 3 COOH不适用于这些二卤双丁二烯。