(S)-2-ethyl-3,N-dimethyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]butyramide | 1015422-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-ethyl-3,N-dimethyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]butyramide
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-N,3-dimethyl-N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]butanamide
• CAS: 1015422-44-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: UFKJUFCLPLDTAZ-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-3,N-dimethyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]butyramide 在 lithium aminotrihydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(S)-2-乙基-3-二甲基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-ethyl-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N,3-dimethylbutyramide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-ethyl-3,N-dimethyl-N-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1S,2S)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000851