3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid | 1351619-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid
• CAS: 1351619-51-6
• 化学式: C₄₂H₆₀O₁₅
• 分子量: 804.929
• InChiKey: MIOHQFOFHHUELK-NAPXDKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 116.82h， 生成 3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058