3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid | 1351619-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid
• CAS: 1351619-51-6
• 化学式: C₄₂H₆₀O₁₅
• 分子量: 804.929
• InChiKey: MIOHQFOFHHUELK-NAPXDKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 116.82h， 生成 3-[(1S,3E,5S,9S,11S,15R,19R,21S,23E,24S)-1,15-dihydroxy-19-(hydroxymethyl)-23-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,2-dimethyl-24-octanoyloxy-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxatricyclo[19.3.1.15,9]hexacos-3-en-11-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058

文献信息

• Function oriented synthesis: preparation and initial biological evaluation of new A-ring-modified bryologs
  作者：Paul A. Wender、Jenny Reuber

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.058

  日期：2011.12

  The synthesis and biological evaluation of the first members of a new series of designed bryostatin A-ring analogues (bryologs) are described. An advanced intermediate is produced that allows for step economical access to diverse analogs. The first of these analogues, bearing side chains of completely different polarities from alkyl to hydroxyl and carboxyl functionalities, were evaluated. All exhibit

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。