2,4-二甲氧基-3-甲基苯胺 | 73233-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基-3-甲基苯胺
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-3-methylanilin
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-3-methylaniline
• CAS: 73233-86-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KIGULTIKEJDJLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-Dihydro-5,7-dimethoxy-6,9-dimethyl-pyrrolo<1,2-a>indol-3-on
  参考文献：
  名称：

  通过3-甲基硫代吲哚将C-2-侧链修饰2-甲基-3-烷基吲哚：吡咯并[1,2-a]吲哚的新方法

  摘要：

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61870-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2,4-二甲氧基-3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氧化串联环化对（+）-丝裂霉素K的对映选择性合成。

  摘要：

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201701895

文献信息

• Indole synthesis based on triazole photochemistry: Total synthesis of7-methoxymitosene
  作者：Paul A. Wender、Christopher B. Cooper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61825-7

  日期：1987.1
• VICE, S. F.;FRIESEN, R. W.;DMITRIENKO, G. I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 165-168
  作者：VICE, S. F.、FRIESEN, R. W.、DMITRIENKO, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• WENDER, PAUL A.;COOPER, CHRISTOPHER B., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6125-6128
  作者：WENDER, PAUL A.、COOPER, CHRISTOPHER B.

  DOI：——

  日期：——
• C-2-side chain modification of 2-methyl-3-alkylindoles via 3-methylthioindolenines: a new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Susan F. Vice、Richard W. Friesen、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61870-1

  日期：1985.1

  3-methylthioindolenines, derived from 2-methyl-3-alkylindoles by reaction with methane sulfenyl chloride, reaction with carbon electrophiles and reduction, is outlined and applied to the synthesis of pyrrolo[1,2-a] indoles.

  概述了2-甲基-3-烷基吲哚的侧链烷基化策略，涉及通过与甲烷亚磺酰氯反应，与碳亲电试剂反应并还原而衍生自2-甲基-3-烷基吲哚的3-甲基硫代吲哚胺的去质子化，并将其应用于吡咯并[1,2-a]吲哚的合成。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Mitomycin K by a Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization
  作者：Qiang-Shuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1002/anie.201701895

  日期：2017.5.15

  small molecules, rendering them one of the most formidable targets for total synthesis. We herein report the first enantioselective synthesis of (+)‐mitomycin K, a representative of G series mitomycins. The key step of this synthesis is an enantioselective oxidative cyclization catalyzed by a palladium/(+)‐sparteine system that had previously been developed by our group. The robustness of this method

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，