1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基苯 | 109365-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基苯
• 中文别名: 苯,1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基-
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-3-nitro-toluene
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-3-nitrotoluene；1,3-dimethoxy-2-methyl-4-nitrobenzene
• CAS: 109365-01-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: UMUQBWJWFZLCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基苯 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7-methoxymitosene
  参考文献：
  名称：

  Indole synthesis based on triazole photochemistry: Total synthesis of7-methoxymitosene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61825-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基甲苯 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,3-二甲氧基-2-甲基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第 74 部分：海洋生物碱 6-Chlorohyellazole 的全合成

  摘要：

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835646

文献信息

• Novel Series of O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as potent antagonists of the bradykinin B2 receptors
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Bernward A Schölkens、Klaus Wirth

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00736-7

  日期：1999.2

  The synthesis and the SAR study of novel O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists are described. Several members of this series of antagonists efficiently inhibited the BK-induced vasoconstriction on different isolated organ preparations.

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。
• Benzyloxy-substituted, fused N-heterocycles, processes for their preparation, and their use as bradykinin receptor antagonists
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06211196B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Benzyloxy-substituted, fused N-heterocycles, because of their ability to act as bradykinin receptor antagonists, have been found to be useful as therapeutics for the treatment and prevention of liver cirrhosis or Alzheimer's disease. This application describes such compounds, as well as processes for their preparation and use. The compounds according to this invention include compounds of formula (I) in which B, D, R1, and R2 have the meanings indicated herein.

  苯甲氧基取代的融合N-杂环化合物，由于其作为激肽酶受体拮抗剂的能力，已被发现对治疗和预防肝硬化或阿尔茨海默病具有用处。本申请描述了这类化合物，以及它们的制备和使用方法。根据本发明的化合物包括式(I)的化合物，其中B、D、R1和R2具有本文中指示的含义。
• Aromatic nitration with ion radical pairs [ArH.cntdot.+,NO2.cntdot.] as reactive intermediates. Time-resolved studies of charge-transfer activation of dialkoxybenzenes
  作者：S. Sankararaman、W. A. Haney、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00251a032

  日期：1987.8

  examined in the substituted p-dimethoxybenzenes CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X with X = CO/sub 2/H, CO/sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, and CH/sub 2/OH as the pendant functional groups. The mechanistic relevance of the collapse of (ArH/sup +/, NO/sub 2/) to the Wheland intermediate is discussed in the context of electrophilic aromatic nitrations.

  在亲电条件下和通过电荷转移活化进行的芳族硝化作用提供相同的产率和来自常见系列芳族醚 (ArH) 的硝化产物的异构体分布。时间分辨光谱确定电荷转移硝化通过离子自由基对 (ArH/sup +/,NO/sub 2/) 进行，由电子供体 - 受体或 ..pi.. 复合物的有意激发产生芳烃与 C(NO/sub 2/)/sub 4/。电荷转移带的激光闪光光解定义了芳烃阳离子自由基 ArH/sup +/ 的演化，并允许在各种溶剂和添加的盐中描绘其衰变动力学。在取代的对二甲氧基苯 CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X 中检查 ArH/sup +/ 的内部捕获，其中 X = CO/sub 2/H, CO/ sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, 和 CH/sub 2/OH 作为侧基官能团。在亲电芳香硝化的背景下讨论了 (ArH/sup +/, NO/sub
• First total synthesis of the whole series of the antiostatins A and B
  作者：Kerstin E. Knott、Stefan Auschill、Anne Jäger、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b821039j

  日期：——

  The first synthesis of the whole antiostatin family is described by using an iron-mediated carbazole synthesis, regioselective nitration at C-4 and establishing 5-isobutyl-1-nitrobiuret as a reagent for introduction of the antiostatin B side chain at C-4.

  首次合成整个抗胃抑制素家族的方法是通过铁介导的咔唑合成、在C-4位置的区域选择性硝化，以及将5-异丁基-1-硝基氨基甲酸酯作为试剂引入C-4位置的抗胃抑制素B侧链。
• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 74: Total Synthesis of the Marine Alkaloid 6-Chlorohyellazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Renate Heinrich

  DOI：10.1055/s-2004-835646

  日期：——

  A considerably improved iron-mediated synthesis leads to the marine carbazole alkaloid hyellazole on large scale in eight steps and 63% overall yield from 2,6-dimethoxytoluene. The first conversion of hyellazole into 6-chlorohyellazole has been achieved along with remarkably regiospecific halogenation reactions.

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。