(S)-(+)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 109278-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-propanoate；methyl (S)-2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；L-methyl N-benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanine；(S)-Methyl 2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 109278-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: OAIYJCWYHJRLOC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 (3S)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性二羟基四氢喹啉衍生物的合成及神经毒性潜力

  摘要：

  （±），（+）和（-）-3-氨基-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢喹啉，（±）-3-氨基-6,8的合成和初步神经毒性研究描述了-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉和（±）-3-氨基甲基-6，7-二羟基-1，2，3，4-四氢喹啉。尽管这些化合物相对而言没有多巴胺，而仅具有中度去甲肾上腺素的消耗，但它们引起的5-羟色胺消耗与整个小鼠脑中众所周知的血清素能神经毒素5,7-二羟基色胺相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00470-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate 在 Rh⁽¹⁺⁾*2CH₄O*C₄H₁₂B^(1-)*C₃₄H₄₀O₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.42h， 以100%的产率得到(S)-(+)-methyl 2-benzoylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α -芳基-和α-Carboxyamidoethylenes的实际不对称加氢由铑（I） - {1,2-双[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基]乙烷}

  摘要：

  铑（I） - {1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200780

文献信息

• Optically Pure (<i>S</i>)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation
  作者：N. J. O'Reilly、W. S. Derwin、H. C. Lin

  DOI：10.1055/s-1990-26936

  日期：——

  (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid has been prepared in optically pure form as its hydrochloride. Pictet-Spengler ring closure of the optically pure (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt (L-3,4-dimethoxyphenylalanine hydrochloride) proceeded without significant racemization. A simple and safe, asymmetric hydrogenation catalyst system has been developed which allows the rapid screening of various chiral phosphine ligands via an in situ ionic complex. A protocol was demonstrated which uses a statistical approach to consider the effects of changes in solvent, nitrogen substituent, oxygen substituent, and ligand in the asymmetric hydrogenation of alkyl or aryl (Z)-2-acylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate derivatives. This method was used to successfully determine the optimal substrate and conditions for the preparation of enantiomerically pure (S)-2-amino-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt.

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。
• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05739387A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Racemic or optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine can be readily produced via a few short steps by a process involving the steps of reacting a racemic or optically active N-acyl DOPA derivative represented by the formula \x9bI!: ##STR1## wherein X is a halogen atom; n is 0, 1, 2 or 3; R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a protecting group for a hydroxyl group; R.sup.3 is a protecting group for carboxyl group; R.sup.4 is an alkyl group which may have a substituent or a phenyl group which may have a substituent; and a carbon marked with the symbol * is an asymmetric carbon, with a halogen radical generator, a cerium (IV) salt, or a persulfate salt in the presence of a copper catalyst to produce racemic or optically active oxazolines represented by the formula \x9bIV!: ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X, n and * are as defined above; and thereafter conducting an oxazoline ring opening and removing R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 and, optionally, removing X when n is 1, 2 or 3.

  通过涉及以下步骤的过程，可以通过几个简短的步骤轻松地生产外消旋或光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸：通过将由以下公式表示的外消旋或光学活性N-酰基DOPA衍生物与卤素原子X; n为0、1、2或3; R1和R2分别表示羟基的保护基; R3是羧基的保护基; R4是可能具有取代基的烷基或可能具有取代基的苯基; 以及标有符号*的碳是不对称碳的碳进行反应，与卤素自由基发生剂、四价铈盐或过硫酸盐在铜催化剂存在下反应，以产生由以下公式表示的外消旋或光学活性的噁唑啉：其中R1、R2、R3、R4、X、n和*如上定义; 然后进行噁唑啉环开启并去除R1、R2和R3，可选地，在n为1、2或3时去除X。
• Chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and precursors
  申请人：Occidental Chemical Corporation

  公开号：US04912221A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The instant invention relates to optically pure, L-(S)forms of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compounds and their method of preparation from optionally pure L-phenylalanine precursor compounds and their preparation utilizing novel in situ cationic catalyst systems.

  本发明涉及光学纯的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸化合物的L-(S)型式及其从可选纯的L-苯丙氨酸前体化合物制备的方法，以及利用新的原位阳离子催化剂系统制备它们的方法。
• OREILLY, NEIL J.;LIN, HENRY C.
  作者：OREILLY, NEIL J.、LIN, HENRY C.

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA A. K.; JAIN P.C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 3, 230-237
  作者：SAXENA A. K.、 JAIN P.C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——