(4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate | 455934-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 455934-60-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: UHEUCRCGZSNPHL-CJUJNCCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (+)-macrosphelide G
  参考文献：
  名称：

  New total syntheses of (+)-macrosphelides C, F and G

  摘要：

  The total synthesis of (+)-macrosphelide C 1 (25% overall yield in nine steps), (+)-macrosphelide F 2 (20% overall yield in nine steps) and (+)-macrosphelide G 3 (22% overall yield in nine steps) has been achieved from the chemoenzymatic reaction product (4R,5S)-4-benyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoate 7. (C) 2002 Published by Flsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00180-5
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的交叉易位：如何抑制和促进双键异构化†

  摘要：

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40167g