methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexenoate | 162600-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxyhex-2E-enoate；methyl (E)-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 162600-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LWELGTICSFZEDV-LXBADBFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl (3S)-3-amino-3-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  由非手性前体，山梨酸甲酯化学合成N-三氟乙酰基-1-牛磺胺，N-三氟乙酰基-1-香豆胺，N-苯甲酰基-d-花生胺和N-苯甲酰基-d-香豆胺

  摘要：

  将苄基胺共轭加成到甲基（4 R，5 S）-4,5-（异丙基二烯二氧基）-（2 E）-己酸8a中，然后在酸性条件下内酯化，可以完成l-柔红胺4和l-的正式合成。二十胺2。另一方面，将苄胺直接共轭加成到（4 S，5 S）-4,5-环氧-（2 E）-己酸甲酯5上，随后分子内的亲核攻击被环氧基环上的酯羰基攻击底物导致d-花生胺2和d-ristosamine 1的正式全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00395-5

文献信息

• Absolute stereostructures of cell-adhesion inhibitors, macrosphelides C, E–G and I, produced by a Periconia species separated from an Aplysia sea hare
  作者：Takeshi Yamada、Masashi Iritani、Mitsunobu Doi、Katsuhiko Minoura、Tadayoshi Ito、Atsushi Numata

  DOI：10.1039/b104337b

  日期：2001.11.15

  Macrosphelides E–I have been isolated, along with known macrosphelides A and C, from a strain of Periconia byssoides originally separated from the sea hare Aplysia kurodai, and the absolute stereostructures of macrosphelides E–G and I have been elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques and some chemical transformations. In addition, the absolute configuration of macrosphelide C, previously undetermined, has been established by X-ray analysis and application of the modified Mosher method. Macrosphelides E–H inhibited the adhesion of human-leukaemia HL-60 cells to HUVEC.

  宏球苷E–I与已知的宏球苷A和C一起从最初从海兔Aplysia kurodai分离出的Periconia byssoides菌株中提取出来，并且宏球苷E–G和I的绝对立体结构已通过使用1D和2D NMR技术的光谱分析及一些化学转化进行阐明。此外，之前未确定的宏球苷C的绝对构型已通过X射线分析和改良的Mosher方法确立。宏球苷E–H抑制了人类白血病HL-60细胞与HUVEC的粘附。
• Formal Syntheses of N-Trifluoroacetyl-L-acosamine and N-Trifluoroacetyl-L-daunosamine from an Achiral Precursor, Methyl Sorbate.
  作者：Shinji NAGUMO、Isao UMEZAWA、Junko AKIYAMA、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.43.171

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine 20 and N-trifluoroacetyl-L-daunosamine 21 were formally synthesized from an achiral precursor, methyl sorbate 4, based on enzymatic chiral induction and diastereoselective 1, 4-conjugated addition of benzylamine to the olefinic moiety of the α, β-unsaturated ester 12.

  通过酶手性诱导和非对映选择性 1, 4-苄胺与 α, β-不饱和酯 12 的烯烃基加成，从非手性前体山梨酸甲酯 4 正式合成了 N-三氟乙酰基-L-酰基氨基 20 和 N-三氟乙酰基-L-杜诺索胺 21。
• The synthesis of 3-acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro-d,l-ribo-hexofuranose by the direct fluorination of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-d,l-arabino-hexopyranoside (methyl N-acetyl-d,l-acosaminide)
  作者：John T. Welch、Britt-Marie Svahn、Seetha Eswarakrishnan、John P. Hutchinson、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85220-9

  日期：1984.9

  Abstract 3-Acetamido-2,3,5,6-tetradeoxy-5-fluoro- d , l -ribo-hexofuranose was synthesized by direct, fluorinative dehydroxylation of methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy- d , l -arabino-hexopyranoside with sulfur tetrafluoride-hydrogen fluoride. The furanose form and the ribo configuration, indicated by 13C- and 1H-n.m.r. spectroscopy, respectively, were confirmed by a single-crystal, X-ray diffraction

  摘要通过对3-乙酰氨基-2,3,6-三苯甲基-d，l进行直接的氟代脱羟基反应，合成了3-乙酰氨基-2,3,5,6-四脱氧-5-氟-d，1-核糖-六呋喃糖。 -阿拉伯糖基己吡喃糖苷与四氟化硫-氟化氢。呋喃糖形式和核糖构型分别由13C-和1H-nmr光谱表示，已通过单晶X射线衍射研究确定。
• Ono, Machiko; Saotome, Chikako; Akita, Hiroyuki, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 7, p. 1257 - 1261
  作者：Ono, Machiko、Saotome, Chikako、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen biologisch wichtiger Kohlenhydrate, 13: Synthese des <i>N</i> ‐Acetyl‐ <scp>L</scp> ‐acosamins (3‐Acetylamino‐2,3,6‐tridesoxy‐ <scp>L</scp> ‐ <i>arabino</i> ‐hexose)
  作者：Ingolf Dyong、Herbert Bendlin

  DOI：10.1002/cber.19781110504

  日期：1978.5