5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(benzoyl)benzoxazole | 118384-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(benzoyl)benzoxazole
• 英文别名: 5-[(2,4-Dioxothiazolidin-5-yl)methyl)-2-(benzoyl)benzoxazole；5-[(2-benzoyl-1,3-benzoxazol-5-yl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 118384-29-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 352.37
• InChiKey: YXUKSPUDYNKUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(benzoyl)benzoxazole 在 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[[2-(α-hydroxybenzyl)benzoxazol-5-yl]methyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole derivatives

  摘要：

  新型苯并噁唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基；Alk是单键、取代或未取代的较低烷基亚基、较低烯烃基或较低炔烃基；所述的基团##STR2## 是化学式--CH.sub.2 --或--CH.dbd. 的基团，以及其药学上可接受的盐。所述的衍生物(I)及其盐可用作糖尿病治疗剂。

  公开号：

  US04897393A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-amino-4-hydroxybenzyl)-2,4-thiazolidinedione 生成 5-[(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)methyl]-2-(benzoyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoxazole derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04897393A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Novel benzoxazole derivative of the formula: ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Alk is single bond, a substituted or unsubstituted lower alkylene group, a lower alkenylene group or a lower alkynylene group; the group ##STR2## is a group of the formula: --CH.sub.2 -- or --CH.dbd., and a pharmaceutically aceptable salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as therapeutic agents for diabetes.

  新型苯并噁唑衍生物的化学式为：##STR1## 其中R是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基；Alk是单键、取代或未取代的较低烷基亚基、较低烯烃基或较低炔烃基；所述的基团##STR2## 是化学式--CH.sub.2 --或--CH.dbd. 的基团，以及其药学上可接受的盐。所述的衍生物(I)及其盐可用作糖尿病治疗剂。
• Novel Benzoxazole 2,4-Thiazolidinediones as Potent Hypoglycemic Agents. Synthesis and Structure-Activity Relationships.
  作者：Kenji ARAKAWA、Masanori INAMASU、Mamoru MATSUMOTO、Kunihito OKUMURA、Kosuke YASUDA、Hidenori AKATSUKA、Saburo KAWANAMI、Akishige WATANABE、Koichi HOMMA、Yutaka SAIGA、Masakatsu OZEKI、Ikuo IIJIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1984

  日期：——

  benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was synthesized and evaluated for hypoglycemic activity in genetically obese and diabetic yellow KK mice. 2-Arylmethyl- and 2-(heteroarylmethyl)benzoxazole derivatives showed far more potent activity than known 2,4-thiazolidinedione derivatives such as ciglitazone, troglitazone and pioglitazone. A facile synthesis of benzoxazole 2,4-thiazolidinediones was also established using

  合成了一系列新的苯并恶唑2，4-噻唑烷二酮，并评估了遗传性肥胖和糖尿病黄色KK小鼠的降血糖活性。2-芳基甲基-和2-（杂芳基甲基）苯并恶唑衍生物显示出比已知的2,4-噻唑烷二酮衍生物例如西格列酮，曲格列酮和吡格列酮强得多的活性。还使用氨基苯酚2,4-噻唑烷二酮（11）作为关键中间体，建立了苯并恶唑2,4-噻唑烷二酮的简便合成方法。描述了该系列的合成和构效关系的细节。
• IIJIMA, IKUO;OZEKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNIHITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIJIMA, IKUO、OZEKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNIHITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• IIDZIMA, IKUO;OSEHKI, MASAKATSU;OKUMURA, KUNITO;INAMASU, MASANORI
  作者：IIDZIMA, IKUO、OSEHKI, MASAKATSU、OKUMURA, KUNITO、INAMASU, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• US4897393A
  申请人：——

  公开号：US4897393A

  公开（公告）日：1990-01-30