4-<2-<(4-bromophenyl)thio>ethyl>-5-methyl-2-phenyloxazole | 132451-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-<2-<(4-bromophenyl)thio>ethyl>-5-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethylthio]phenyl Bromide；4-[2-(4-Bromophenyl)sulfanylethyl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 132451-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNOS
• 分子量: 374.301
• InChiKey: OUWUHPGFCIVHFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-<(4-bromophenyl)thio>ethyl>-5-methyl-2-phenyloxazole 在 哌啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-ethylthio]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-天门冬氨酸 4-甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 4-<2-<(4-bromophenyl)thio>ethyl>-5-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives as hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0389699B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• CLARK, DAVID A.;GOLDSTEIN, STEVEN W.;HULIN, BERNARD
  作者：CLARK, DAVID A.、GOLDSTEIN, STEVEN W.、HULIN, BERNARD

  DOI：——

  日期：——
• US5330998A
  申请人：——

  公开号：US5330998A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AS HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008652A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; V is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, S, O or NR; W is S, SO, SO2, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 or NR1CO; X is S, O, NR2, -CH=N- OR -N=CH; Y is CH or N; Z is hydrogen, (C1-C7)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, phenyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl mono- or disubstituted with the same or different groups which are (C1-C3)alkyl, trifluoromethyl, (C1-C3)alkoxy, fluoro, chloro or bromo; Z1 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; R, R1 and R2 are each independently hydrogen or (C1-C4); and n is 1, 2 or 3; a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof when the compound contains a basic nitrogen.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémiques de la formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; V représente -CH=CH, -N=CH-, -CH=N-, S, O ou NR; W représente S, SO, SO2NR1, NR1SO2, CONR1 ou NR1CO; X représente S, O, NR2, -CH=N- ou -N=CH; Y représente CH ou N; Z représente de l'hydrogène, alkyle (C1-C7), cycloalkyle (C3-C7), phényle, pyridyle, furyle, thiényle ou phényle mono- ou disubstitué avec les mêmes groupes ou avec des groupes différents qui sont alkyle(C1-C3), trifluorométhyle, alkoxy(C1-C3), fluoro, chloro ou bromo; Z1 représente de l'hydrogène ou de l'alkyle (C1-C3); R, R1 et R2 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou de d'alkyle(C1-C4); et n représente 1, 2 ou 3; un sel cationique pharmaceutiquement acceptable desdits dérivés ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci lorsque le composé contient de l'azote basique.
• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。