(1S,3S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol | 1233534-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 1233534-93-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: KTZYGKACQSFWSU-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到methyl (4S,6S,E)-6-hydroxy-6-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 、 天然橡胶 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙基硼 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1RS,3R)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol 、 (1S,3S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a